methyl 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylate | 1841096-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1841096-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: BUIXOCMHDRXXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of 3-amidoquinoline derivatives as PI3K/mTOR dual inhibitors with potential for cancer therapy

  摘要：

  一系列新的3-酰胺喹啉衍生物被设计、合成并作为PI3K/mTOR双抑制剂进行评价。

  DOI：

  10.1039/c6ra26971k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 6-bromo-4-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of 3-amidoquinoline derivatives as PI3K/mTOR dual inhibitors with potential for cancer therapy

  摘要：

  一系列新的3-酰胺喹啉衍生物被设计、合成并作为PI3K/mTOR双抑制剂进行评价。

  DOI：

  10.1039/c6ra26971k

文献信息

• 3,4-二取代-6-吡啶基喹啉类化合物及制备和 应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105130954B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明提供3,4‑二取代‑6‑吡啶基喹啉类化合物及其药学上可以接受的盐。本发明提供的化合物对PI3Kα 显示了强抑制活性，部分化合物IC50达到了2 nM左右，优于阳性对照BEZ235，为制备癌症治疗药物的研究提供了新的途径。本发明中化合物合成所需原料易得，操作简便，适于工业化生产。本发明化合物具有如下所示的结构通式：。
• Discovery of a series of N -(5-(quinolin-6-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamides as PI3K/mTOR dual inhibitors
  作者：Jiankang Zhang、Xiaoqing Lv、Xiaodong Ma、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.016

  日期：2017.2

  Recently, the phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) have been considered as promising targets for the treatment of cancer. Herein, we synthesized a series of N-(5(quinolin-6-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamides as novel PI3K/mTOR dual inhibitors for cancer therapy. In the biological evaluation, compound 17e was identified as a potent PI3K/mTOR dual inhibitor, which significantly inhibit Class I PI3Ks, mTOR and phosphorylation of pAkt(Ser473) at low nanomolar level. Moreover, 17e display high potency against PC-3 cells (IC50 = 80 nM) in the anti-proliferative assay, and showed acceptable pharmacokinetic properties in vivo. (c) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.