3-benzoyl-5-propylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-propylisoxazole
• 英文别名: Phenyl-(5-propyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CQEDKUUQCWMLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-benzoyl-5-propylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的固体酸催化剂合成 3-酰基异恶唑衍生物的简便方法

  摘要：

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。

  DOI：

  10.1055/a-1581-0235

文献信息

• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。
• US7495107B2
  申请人：——

  公开号：US7495107B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• CN113149926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——