3-(1-nitro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-nitro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Nitro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexan-1-one；3-(1-nitro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LLDVPVRSMGHVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯甲酰硝基甲烷 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(1-nitro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  BmimNTf 2中脂肪族硝基化合物与烯酮的无碱共轭加成：γ-硝基酮的可循环合成

  摘要：

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.024

文献信息

• Base-free conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones in BmimNTf2: a recyclable synthesis of γ-nitro ketones
  作者：Raffaella Mancuso、Alessandro Palmieri、Roberto Ballini、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.024

  日期：2012.7

  A base-free, recyclable approach for the conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones to give γ-nitro ketones is presented. Reactions are carried out in an ionic liquid with a basic anionic moiety, such as BmimNTf2, as the solvent, under mild conditions (25 °C for 24 h). The IL medium could be recycled several times without any appreciable loss of activity, after a simple extraction procedure

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。
• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。