pentanoylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentanoylferrocene
• 英文别名: 1-ferrocenyl-pentan-1-one；1-pentanoylferrocene；n-butylferrocenylketone
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO
• 分子量: 270.154
• InChiKey: VBRMYXJIDKFHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanoylferrocene 在 Cr(EDTA)^(2-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铬(II)配合物合成二茂铁烯基自由基

  摘要：

  铬 (II)-亚氨基二乙酸 (IDA)、-乙二胺四乙酸 (EDTA) 和 -1,3-丙二胺-N,N'-二乙酸-N,N'-二丙酸 (PDADP) 配合物用作 H2O 中的试剂– DMF 解决方案 5

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00971-8
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 戊酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到pentanoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of E-alkenylferrocenes

  摘要：

  Alkenylferrocenes, FcCHCHR [R = (CH2)(n)CH3, n = 0-4], and 1,1 ' -bisalkenylferrocenes, Fc(CHCHR)(2) (R = CH3, CH2CH3) were synthesized by elimination reaction from the corresponding alpha -hydroxyferrocenylalkanes using methanesulfonylchloride and triethylamine. (C) 2001 Elsevier science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00862-2

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Electrochemistry of Diferrocenyl β-Diketones, -Diketonates, and Pyrazoles
  作者：Steve W. Lehrich、Julia Mahrholdt、Marcus Korb、Alexander Hildebrandt、Jannie C. Swarts、Heinrich Lang

  DOI：10.3390/molecules25194476

  日期：——

  The synthesis of FcC(O)CH(R)C(O)Fc (Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5); R = H, 5; nBu, 7; CH2CH2(OCH2CH2)2OMe, 9), [M(κ2O,O′-FcC(O)CHC(O)Fc)n] (M = Ti, n = 3, 10; M = Fe, n = 3, 11; M = BF2, n = 1, 12), and 1-R′-3,5-Fc2-cC3HN2 (R′ = H, 13; Me, 14; Ph, 15) is discussed. The solid-state structures of 5, 7, 9, 12, 13, 15, and 16 ([TiCl2(κ2O,O′-PhC(O)CHC(O)Ph)2]) show that 7 and 9 exist in their β-diketo form.

  FcC(O)CH(R)C(O)Fc的合成(Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5); R = H, 5; nBu, 7; CH2CH2(OCH2CH2)2OMe, 9), [M(κ2O,O'-FcC(O)CHC(O)Fc)n] (M = Ti, n = 3, 10; M = Fe, n = 3, 11; M = BF2, n = 1, 12 )，并讨论了 1-R'-3,5-Fc2-cC3HN2 (R' = H, 13; Me, 14; Ph, 15)。5、7、9、12、13、15和16（[TiCl2(κ2O,O'-PhC(O)CHC(O)Ph)2]）的固态结构表明7和9存在于它们的β-二酮形式。化合物 13 结晶为基于氢键模式的四聚体，包括一个中心水分子。通过循环伏安法和方波伏安法研究了 5-7 和 9-16 的电化学行为，表明二茂铁可以在 -50 和 750 mV 之间分别可逆地氧化（5-7、9、12-15：两个
• 1-Ethyl-3-methylimidazolium halogenoaluminate ionic liquids as solvents for Friedel–Crafts acylation reactions of ferrocene
  作者：Annegret Stark、Bonnie L. MacLean、Robert D. Singer

  DOI：10.1039/a806708b

  日期：——

  Friedel–Crafts acylations of ferrocene in 1-ethyl-3-methylimidazolium halogenoaluminate ionic liquids, [emim]I–(AlCl3)x are described.3 The effect of varying the “bulk” Lewis acidity of the ionic liquids used as solvents in these reactions and the effect of varying the relative amounts of acylating agent with respect to the amount of ferrocene in these reactions is also described. The use of a variety of different acylating agents in our studies demonstrates the scope of this reaction performed in these ionic liquid systems.

  3 还介绍了在这些反应中改变用作溶剂的离子液体的路易斯酸度的影响，以及在这些反应中改变酰化剂相对于二茂铁量的影响。在我们的研究中使用了多种不同的酰化剂，这表明在这些离子液体体系中进行的反应范围很广。
• Diversity-oriented synthesis and bioactivity evaluation of N-substituted ferrocifen compounds as novel antiproliferative agents against TNBC cancer cells
  作者：Yong Wang、Pascal Pigeon、Wei Li、Jiangkun Yan、Patrick M. Dansette、Mohamed Othman、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114202

  日期：2022.4

  Ferrociphenols are characterized by the presence of a biologically active redox motif [ferrocenyl-ene-p-phenol], and are known to exhibit anticancer properties. Recent studies have identified a new series of ferrociphenols that bear an imido-type heterocycle at the terminus of a short alkyl chain, and which showed very strong antiproliferativity against multiple types of cancer cells. This work describes

  Ferrociphenols 的特征在于存在具有生物活性的氧化还原基序 [ferrocenyl-ene- p-苯酚]，并且已知具有抗癌特性。最近的研究已经确定了一系列新的二铁酚，它们在短烷基链的末端带有一个亚氨基杂环，并且对多种类型的癌细胞表现出非常强的抗增殖能力。这项工作描述了在烷基链上带有基于多样性的一系列含氮取代基的二铁酚的合成和 SAR 研究。还进行了初步的氧化代谢实验和 ROS 相关的生物活性测量，以探讨亚胺-二铁酚的细胞毒性的起源。此外，在 2,3-萘二甲亚胺丙基-ferrocidiphenol 的 X 射线晶体结构中观察到了有趣的二聚化现象，21，这可能是降低其氧化形成相应醌甲基化物21-QM的速率的一个因素，从而影响其抗肿瘤活性。这些结果表明，QMs的形成速率和稳定性都可能影响其ferrociphenol前体的抗增殖活性。
• Darstellung von Alkylferrocenen aus Acylferrocenen durch Reduktion mit Lithiumalanat-Aluminiumchlorid
  作者：K. Schlögl、A. Mohar、M. Peterlik

  DOI：10.1007/bf01187686

  日期：1961.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.1.6, page 267 - 270
  作者：

  DOI：——

  日期：——