3,3,9-trimethyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,9-trimethyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-acridinone；3,3,9-Trimethyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one；3,3,9-trimethyl-2,4-dihydroacridin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XSNVNXWXTVHWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,9-trimethyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1,1,6,6-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-naphtho[1,2,3-kl]acridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的空前桥环法制备†

  摘要：

  通过迈克尔加成9-甲基-3,4-二氢ac啶-1的共轭碱，已开发出一种合成5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的通用且新颖的“桥联法”方法。2 H）-在温和的条件下，在短时间内在室温下形成一个或多个环状或无环的α，β-不饱和羰基/腈化合物。据我们所知，这样的融合n的合成一般桥接环-杂环尚未有文献报道。

  DOI：

  10.1021/ol901916p
• 作为产物：
  描述：

  在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,3,9-trimethyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(iii) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline

  摘要：

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ra03666b

文献信息

• Efficient and Rapid Friedlander Synthesis of Functionalized Quinolines Catalyzed by Neodymium(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala

  DOI：10.1055/s-2006-950296

  日期：2006.11

  Friedlander synthesis of quinolines catalyzed by neodymium nitrate [Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] in ethanol at room temperature was achieved in moderate to excellent yields (62-94%).

  由硝酸钕[Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] 在乙醇中在室温下以中等至优异的产率(62-94%) 催化Friedlander 合成喹啉。
• Sulfated Polyborate Catalyzed Selective Friedlander Annulation for Synthesis of Highly Functionalized Quinolines
  作者：Anil S. Mali、Abhishek B. Sharma、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762457

  日期：2020.7.3

  The quinoline moiety is a privileged scaffold because of the wide spectrum of its biological activities. 1 , 2 Along with the Friedlander annulation, other procedures developed for the synthesis of...

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。
• Rapid and efficient synthesis of poly-substituted quinolines assisted by p-toluene sulphonic acid under solvent-free conditions: comparative study of microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ze Zhang、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b513721g

  日期：——

  A rapid and efficient method for the preparation of various poly-substituted quinolines has been developed through the Friedlander condensation of 2-aminoarylketone or 2-aminoarylaldehyde with carbonyl compounds in the presence of p-toluene sulphonic acid, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating under solvent-free conditions.

  在对甲苯磺酸的存在下，通过2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛与羰基化合物的弗里德兰德缩合反应，已经开发出一种快速有效的制备各种多取代喹啉的方法，该方法通过微波辐射和微波辐射来实现。在无溶剂条件下进行常规加热。
• 3-Methyl-1-sulfoimidazolium ionic liquids as recyclable medium for efficient synthesis of quinoline derivatives by Friedländer annulation
  作者：Parishmita Sarma、Arup Kumar Dutta、Pinky Gogoi、Bipul Sarma、Ruli Borah

  DOI：10.1007/s00706-014-1305-7

  日期：2015.1

  3-methyl-1-sulfoimidazolium trichloroacetate ([Msim][OOCCCl3]) and 3-methyl-1-sulfoimidazolium chloride ([Msim]Cl) were efficiently utilized as recyclable acidic homogeneous medium for the Friedländer synthesis of quinolines at 100 °C. The reaction completed with single product formation in short time and involved simple isolation of product with 95–100 % yields. The novel ionic liquids [Msim][OOCCCl3] and

  摘要有效地利用了两种酸性离子液体，即3-甲基-1-磺基咪唑三氯乙酸盐（[Msim] [OOCCCl 3 ]）和3-甲基-1-磺基咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）作为弗里德兰德（Friedländer）合成的可循环利用的酸性均质介质。喹啉在100°C下。反应在短时间内完成了单一产物的形成，并且涉及产物的简单分离，产率为95-100％。用各种分析技术对由CCl 3 COOH制备的新型离子液体[Msim] [OOCCCl 3 ]和1-甲基咪唑三氯乙酸盐（[Hmim] [OOCCCl 3 ]）进行了全面表征。还将酸性更高的离子液体的催化活性与CCl 3进行了比较。无溶剂条件下，COOH酸在100°C下催化合成喹啉。 图形概要
• A Rapid, High-yielding, and Efficient Friedlander Synthesis of Quinolines Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nikhil Chowdhury、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1246/cl.2007.796

  日期：2007.6.5

  A general procedure for the synthesis of quinolines via the Friedlander annulation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) (4 mol %) as a novel catalyst is described. The method is simple, efficient, and rapid to afford quinolines in high yields.

  描述了一种通过Friedlander缩合合成喹啉的通用程序，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）（4 mol %）作为新型催化剂。该方法简单、高效、快速，能够以高产率获得喹啉。