(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: 4-methoxy-cinnamic acid p-toluidide；4-Methoxy-zimtsaeure-p-toluidid；(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YKSHEDQLBNEZKL-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以91%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones

  摘要：

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.

  DOI：

  10.1021/jo0477650
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排进行烯酮酰胺化

  摘要：

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02478

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Amide Bond Formation from Carboxylic Acids and Isocyanates^†
  作者：Lingjian Zi、Jing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300396

  日期：2023.12

  We describe an iron-catalyzed amide bond formation from readily available carboxylic acids and isocyanates. This method utilizes an abundant and biocompatible iron catalyst and easily accessible starting materials, generates CO2 as the only byproduct, and features broad substrate scopes with good functional group compatibility. Therefore, it provides a cost-effective and practical protocol to access

  我们描述了由容易获得的羧酸和异氰酸酯形成的铁催化酰胺键。该方法利用丰富且生物相容的铁催化剂和易于获得的起始原料，产生CO 2作为唯一的副产物，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。因此，它提供了一种经济有效且实用的方案来获取多种酰胺。
• Stoermer; Wodarg, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2328
  作者：Stoermer、Wodarg

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones
  作者：Kelin Li、Lindsay N. Foresee、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo0477650

  日期：2005.4.1

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.
• 10.1021/acs.joc.3c02478
  作者：Verma, Saumya、Singh, Vikram、Jat, Jawahar L.、Tiwari, Bhoopendra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：——

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。