(Z)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: NOMOGXJXYFELHF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  陆生动物中的新型肽化学：来自生物发光Earth Fridericia heliota的天然萤光素类似物

  摘要：

  我们报道了AsLn5，AsLn7，AsLn11和AsLn12的分离和结构解析：从生物发光earth Fridericia heliota的新型荧光素类似物。发现它们是高度不同寻常的修饰肽，包含两个酪氨酸衍生的发色团CompX或CompY以及一组氨基酸，包括苏氨酸，γ-氨基丁酸，高精氨酸和不对称的N，N-二甲基精氨酸。这些天然化合物代表了在陆生动物中发现的独特肽化学，并提出了有关其生物合成来源的新问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201406498
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-((benzyloxy)methoxy)phenyl)-2-methoxyacrylate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  陆生动物中的新型肽化学：来自生物发光Earth Fridericia heliota的天然萤光素类似物

  摘要：

  我们报道了AsLn5，AsLn7，AsLn11和AsLn12的分离和结构解析：从生物发光earth Fridericia heliota的新型荧光素类似物。发现它们是高度不同寻常的修饰肽，包含两个酪氨酸衍生的发色团CompX或CompY以及一组氨基酸，包括苏氨酸，γ-氨基丁酸，高精氨酸和不对称的N，N-二甲基精氨酸。这些天然化合物代表了在陆生动物中发现的独特肽化学，并提出了有关其生物合成来源的新问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201406498

文献信息

• Synthesis of Botryllamides and Lansiumamides via Ruthenium-Catalyzed Hydroamidation of Alkynes
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Matthias Arndt、Kifah Salih

  DOI：10.1055/s-0029-1219961

  日期：2010.7

  Ruthenium-catalyzed hydroamidations of alkynes allow a concise synthetic entry to both E- and Z-configured enamide natural products. This was demonstrated by the synthesis of botryllamides C and E, lansiumamides A and B, and lansamide I in 1-3 steps and 57-98% yield from simple, commercially available precursors.

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。
• Process for producing optically active 3-(4-hydroxyphenyl)proprionic acids
  申请人：Yokozawa Tohru

  公开号：US20070142472A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R 2 is an alkyl group; R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R 1 is a protective group; and R 5 to R 8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R 3 is a hydrocarbon group; and R 2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R 1 , R 2 and R 5 to R 8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性的3-(4-羟基苯基)丙酸的方法，该方法通过短步骤以良好产率和高光学纯度的方式，作为药物中间体。更具体地说，本发明涉及一种生产式(6)的光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的方法：其中R2是烷基；R5到R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是手性碳原子，或其盐，包括用式(1)的苯甲醛反应：其中R1是保护基；R5到R8分别与上述定义相同，与式(2)的乙二醇酸衍生物反应：其中R3是碳氢基团；R2与上述定义相同，水解所得产物得到式(4)的肉桂酸：其中R1、R2和R5到R8分别与上述定义相同，或其盐，并将所得的肉桂酸(4)或其盐经过不对称氢化作用得到式(5)的光学活性苯丙酸：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，然后去保护基。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1687250A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• Novel Peptide Chemistry in Terrestrial Animals: Natural Luciferin Analogues from the Bioluminescent Earthworm<i>Fridericia heliota</i>
  作者：Maxim A. Dubinnyi、Aleksandra S. Tsarkova、Valentin N. Petushkov、Zinaida M Kaskova、Natalja S. Rodionova、Sergey I. Kovalchuk、Rustam H. Ziganshin、Mikhail S. Baranov、Konstantin S. Mineev、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1002/chem.201406498

  日期：2015.3.2

  AsLn12: novel luciferin analogs from the bioluminescent earthworm Fridericia heliota. They were found to be highly unusual modified peptides, comprising either of the two tyrosine‐derived chromophores, CompX or CompY and a set of amino acids, including threonine, gamma‐aminobutyric acid, homoarginine, and unsymmetrical N,N‐dimethylarginine. These natural compounds represent a unique peptide chemistry

  我们报道了AsLn5，AsLn7，AsLn11和AsLn12的分离和结构解析：从生物发光earth Fridericia heliota的新型荧光素类似物。发现它们是高度不同寻常的修饰肽，包含两个酪氨酸衍生的发色团CompX或CompY以及一组氨基酸，包括苏氨酸，γ-氨基丁酸，高精氨酸和不对称的N，N-二甲基精氨酸。这些天然化合物代表了在陆生动物中发现的独特肽化学，并提出了有关其生物合成来源的新问题。