(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid | 690258-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
• 英文别名: Z-4'-hydroxy-2-methoxycinnamic acid；3-(4-Hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid；(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 690258-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HUSAJBFJIABSAO-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔烃加氢酰胺化合成葡萄酰胺和兰酰胺

  摘要：

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219961
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  陆生动物中的新型肽化学：来自生物发光Earth Fridericia heliota的天然萤光素类似物

  摘要：

  我们报道了AsLn5，AsLn7，AsLn11和AsLn12的分离和结构解析：从生物发光earth Fridericia heliota的新型荧光素类似物。发现它们是高度不同寻常的修饰肽，包含两个酪氨酸衍生的发色团CompX或CompY以及一组氨基酸，包括苏氨酸，γ-氨基丁酸，高精氨酸和不对称的N，N-二甲基精氨酸。这些天然化合物代表了在陆生动物中发现的独特肽化学，并提出了有关其生物合成来源的新问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201406498

文献信息

• Process for preparing enantiomerically enriched 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids
  申请人：Woltering Michael

  公开号：US20070149804A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched, optionally substituted 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids by asymmetrically hydrogenating alkoxycinnamic acids.

  本发明涉及一种通过不对称氢化烯丙酸烷氧基苯甲酸制备对映体富集的、可选择取代的2-烷氧基-3-苯丙酸的方法。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。
• Process for producing optically active 3-(4-hydroxyphenyl)proprionic acids
  申请人：Yokozawa Tohru

  公开号：US20070142472A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R 2 is an alkyl group; R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R 1 is a protective group; and R 5 to R 8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R 3 is a hydrocarbon group; and R 2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R 1 , R 2 and R 5 to R 8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性的3-(4-羟基苯基)丙酸的方法，该方法通过短步骤以良好产率和高光学纯度的方式，作为药物中间体。更具体地说，本发明涉及一种生产式(6)的光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的方法：其中R2是烷基；R5到R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是手性碳原子，或其盐，包括用式(1)的苯甲醛反应：其中R1是保护基；R5到R8分别与上述定义相同，与式(2)的乙二醇酸衍生物反应：其中R3是碳氢基团；R2与上述定义相同，水解所得产物得到式(4)的肉桂酸：其中R1、R2和R5到R8分别与上述定义相同，或其盐，并将所得的肉桂酸(4)或其盐经过不对称氢化作用得到式(5)的光学活性苯丙酸：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，然后去保护基。
• A MICROWAVE INDUCED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4-VINYLPHENOLS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1575889A1

  公开（公告）日：2005-09-21
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1687250A1

  公开（公告）日：2006-08-09