2-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(4-nitro-benzyl)-5-phenyl-2H-tetrazole；2-(4-Nitro-benzyl)-5-phenyl-2H-tetrazol；2-[(4-Nitrophenyl)methyl]-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: IWQARTHMSUTCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-2H-tetrazole 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-[(5-Phenyltetrazol-2-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  以四唑为核心的可溶性环氧化物水解酶/脂肪酸酰胺水解酶双重抑制剂的研制

  摘要：

  简介：二十碳三烯酸 (EET) 和内源性大麻素 (eCB) 的诱人生物作用可通过可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 进行酶水解来终止。同时抑制这两种酶被认为是治疗炎症和神经性疼痛的新方法。方法：在本研究中，设计、合成了一系列新型四唑衍生物作为 sEH/FAAH 双重抑制剂，并进行了生物学评价。化合物6c、7d和8a是最有效的FAAH和sEH酶抑制剂，具有可接受的IC50值，与对照组化合物相比，在注射角叉菜胶后5小时显着减少角叉菜胶引起的爪水肿。此外，与对照组相比，化合物7d表现出疼痛评分显着降低。结果：对接研究表明，所提出的双重抑制剂可以与两种酶催化位点的必需残基结合。对几种药代动力学特性的计算机预测表明，这些双重抑制剂可能是口服活性药物。结论：这些结构将成为开发对脂肪酸酰胺水解酶具有双重功效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂的有价值的支架。

  DOI：

  10.2174/1573406419666230718152453
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  以四唑为核心的可溶性环氧化物水解酶/脂肪酸酰胺水解酶双重抑制剂的研制

  摘要：

  简介：二十碳三烯酸 (EET) 和内源性大麻素 (eCB) 的诱人生物作用可通过可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 进行酶水解来终止。同时抑制这两种酶被认为是治疗炎症和神经性疼痛的新方法。方法：在本研究中，设计、合成了一系列新型四唑衍生物作为 sEH/FAAH 双重抑制剂，并进行了生物学评价。化合物6c、7d和8a是最有效的FAAH和sEH酶抑制剂，具有可接受的IC50值，与对照组化合物相比，在注射角叉菜胶后5小时显着减少角叉菜胶引起的爪水肿。此外，与对照组相比，化合物7d表现出疼痛评分显着降低。结果：对接研究表明，所提出的双重抑制剂可以与两种酶催化位点的必需残基结合。对几种药代动力学特性的计算机预测表明，这些双重抑制剂可能是口服活性药物。结论：这些结构将成为开发对脂肪酸酰胺水解酶具有双重功效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂的有价值的支架。

  DOI：

  10.2174/1573406419666230718152453

文献信息

• Transition-Metal-Free Direct Alkylation of Aryl Tetrazoles via Intermolecular Oxidative C–N Formation
  作者：Liang Wang、Kaiqiang Zhu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1021/jo502283h

  日期：2014.12.5

  A transition-metal-free synthetic approach for constructing alkylated aryl tetrazoles has been developed using n-Bu4NI as the catalyst and t-BuOOH as the oxidant. It involves the direct C-N bond formation through sp(3) C-H activation. A wide range of benzylic C-H substrates (or alkyl ethers) and aryl tetrazoles undergo this reaction smoothly to deliver the corresponding products in good yields.
• THE REACTION OF NITRILES WITH HYDRAZOIC ACID: SYNTHESIS OF MONOSUBSTITUTED TETRAZOLES
  作者：JOSEPH S. MIHINA、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01151a027

  日期：1950.9
• Alkylation of 5-substituted NH-tetrazoles by alcohols in the superacid CF3SO3H
  作者：Anna D. Lisakova、Dmitry S. Ryabukhin、Rostislav E. Trifonov、Vladimir A. Ostrovskii、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.005

  日期：2015.12

  Reactions of 5-substituted NH-tetrazoles with alcohols in the superacid CF3SO3H have been studied. Both the structure of the tetrazole and the nature of alcohol were found to dramatically influence the selectivity of the reaction and yields of products. Tetrazoles bearing phenyl, electron-donating aryl, or benzyl groups at the 5-position, have been alkylated using various alcohols (including MeOH and EtOH) in CF3SO3H upon heating at 60 degrees C for 0.3-12 h to afford 2-alkyl-2H-tetrazoles in 30-98% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.