8-C-geranylkaempferol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-C-geranylkaempferol
• 英文别名: isomacarangin；8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: IGGXIQKUMBVBRV-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8-C-geranylkaempferol 以 吡啶 为溶剂， 以100 %的产率得到3,5,7,4'-tetraacetylisomacarangin
  参考文献：
  名称：

  Macaranga occidentalis 的化学成分、抗菌和化学研究。

  摘要：

  药用植物被称为属于不同类别的潜在抗菌化合物的来源。本研究的目的是评估西血桐（一种传统上用于治疗微生物感染的喀麦隆药用植物）叶子的粗提物、馏分和一些分离的次级代谢产物的抗菌潜力。乙酸乙酯和正丁醇馏分的重复柱层析导致分离出十七种先前已知的化合物 (1-17)，其中三种类固醇 (1-3)、一种三萜 (4)、四种类黄酮 (5-8) 、两种芪类化合物（9 和 10）、四种鞣花酸衍生物（11-14）、一种香叶酸衍生物（15）、一种香豆素（16）和一种甘油酯（17）。它们的结构主要通过广泛的光谱和光谱（一维和二维核磁共振和质谱）分析以及与已发表数据的比较来阐明。粗提物、馏分和分离的化合物都经过抗微生物活性筛选。没有一种天然化合物对念珠菌菌株有活性。然而，粗提物、组分和化合物对至少一种测试的细菌菌株表现出不同程度的抗菌特性，最小抑菌浓度 (MIC) 范围为 250 至 1000 μg/mL。正丁醇 (n-BuOH)

  DOI：

  10.3390/molecules27248820
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 山奈酚 在 四甲基氢氧化铵 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1%的产率得到3,7-O-digeranylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Prenylflavonoids and prenyl/alkyl-phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation☆

  摘要：

  Several prenylflavonoids have been synthesised and tested against human tumour cell lines. The prenyl unit has been geranyl or a labdane diterpene. These labdane-flavonoids have been synthesised for the first time. The antitumour activity increase with the prenylation at C-8 position. Twenty-three C and O-prenylated acylphloroglucinols have been synthesised as well. In this case the C-alkylation products have resulted, in general, more active. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.025

文献信息

• Prenylflavonoids and prenyl/alkyl-phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation☆
  作者：P. Basabe、M. de Román、I.S. Marcos、D. Diez、A. Blanco、O. Bodero、F. Mollinedo、B.G. Sierra、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.025

  日期：2010.9

  Several prenylflavonoids have been synthesised and tested against human tumour cell lines. The prenyl unit has been geranyl or a labdane diterpene. These labdane-flavonoids have been synthesised for the first time. The antitumour activity increase with the prenylation at C-8 position. Twenty-three C and O-prenylated acylphloroglucinols have been synthesised as well. In this case the C-alkylation products have resulted, in general, more active. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chemical Constituents of Macaranga occidentalis, Antimicrobial and Chemophenetic Studies
  作者：Viviane Flore Kamlo Kamso、Christophe Colombe Simo Fotso、Ines Michèle Kanko Mbekou、Billy Tchegnitegni Tousssie、Bruno Ndjakou Lenta、Fabrice Fekam Boyom、Norbert Sewald、Marcel Frese、Bonaventure Tchaleu Ngadjui、Ghislain Wabo Fotso

  DOI：10.3390/molecules27248820

  日期：——

  two stilbenoids (9 and 10) four ellagic acid derivatives (11-14), one geraniinic acid derivative (15), one coumarine (16), and one glyceride (17). Their structures were elucidated mainly by means of extensive spectroscopic and spectrometric (1D and 2D NMR and, MS) analysis and comparison with the published data. The crude extract, fractions, and isolated compounds were all screened for their antimicrobial

  药用植物被称为属于不同类别的潜在抗菌化合物的来源。本研究的目的是评估西血桐（一种传统上用于治疗微生物感染的喀麦隆药用植物）叶子的粗提物、馏分和一些分离的次级代谢产物的抗菌潜力。乙酸乙酯和正丁醇馏分的重复柱层析导致分离出十七种先前已知的化合物 (1-17)，其中三种类固醇 (1-3)、一种三萜 (4)、四种类黄酮 (5-8) 、两种芪类化合物（9 和 10）、四种鞣花酸衍生物（11-14）、一种香叶酸衍生物（15）、一种香豆素（16）和一种甘油酯（17）。它们的结构主要通过广泛的光谱和光谱（一维和二维核磁共振和质谱）分析以及与已发表数据的比较来阐明。粗提物、馏分和分离的化合物都经过抗微生物活性筛选。没有一种天然化合物对念珠菌菌株有活性。然而，粗提物、组分和化合物对至少一种测试的细菌菌株表现出不同程度的抗菌特性，最小抑菌浓度 (MIC) 范围为 250 至 1000 μg/mL。正丁醇 (n-BuOH)