(3Z)-4-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-3-hydroxymethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3Z)-4-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-3-hydroxymethanol
• 英文别名: (Z)-2-ethenyl-3-phenylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LYVTXDWPLKTSMO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-丁炔-1-醇 、 乙烯基氯化镁 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到(3Z)-4-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-3-hydroxymethanol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-他莫昔芬和四取代的烯烃和二烯通过区域和立体定向的三组分镁碳金属化钯（0）交叉偶联策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0347794

文献信息

• (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Tetrasubstituted Alkenes and Dienes via a Regio- and Stereospecific Three-Component Magnesium Carbometalation Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Pierre E. Tessier、Andrea J. Penwell、Fabio E. S. Souza、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0347794

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of various tetrasubstituted alkenes and dienes in a regio- and stereocontrolled manner is described. This three-component coupling strategy involves the addition of Grignard reagents to propargyl alcohols followed by palladium(0)-mediated cross-coupling with aryl or vinyl halides. This protocol has been applied to the synthesis of (Z)-Tamoxifen and related mimics

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。