1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-chloro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-chloro-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl-(6-chloroindol-1-yl)-dimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNSi
• 分子量: 265.858
• InChiKey: ZPJBGLIQMKJQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-chloro-1H-indole 在 氨基甲酸铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到7-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion

  摘要：

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。

  DOI：

  10.1126/science.add1383
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.75h， 以87%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体间-二氨基环丙烷的对映选择性脱对称

  摘要：

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800494

文献信息

• Enantioselective Dearomative Arylation of Isoquinolines
  作者：Ming Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Guangjun Bao、Bangzhi Zhang、Liang Hong、Min Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01693

  日期：2016.8.5

  important group and are interesting structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals. In this context, a phosphoric-acid-catalyzed enantioselective dearomative arylation of isoquinolines was realized, providing the chiral dihydroisoquinolines with indole substituents at the C1-position in good results (up to >99% yield and 97% ee). The reaction features mild reaction conditions

  C 1取代的四氢异喹啉和1,2-二氢异喹啉构成一个重要的基团，并且是在许多天然产物和药物中发现的有趣的结构基序。在此情况下，实现了磷酸催化的异喹啉对映选择性脱芳芳基化，为手性二氢异喹啉在C1位上带有吲哚取代基提供了良好的结果（产率高达99％和ee达97％）。该反应具有温和的反应条件和操作简便性，这使其成为发现生物学上有趣的α-吲哚异喹啉的一种有吸引力的方法。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• 2-aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07615562B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  一种式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。此外还披露了使用式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用式I的化合物抑制TNF产生的方法，用于制药的式I化合物，包括式I的化合物的药物组合物，以及使用式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。