(5R)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-5-phenyl morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5R)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-5-phenyl morpholine
• 英文别名: tert-butyl (5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: CTWMIGSNBFJEDZ-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-5-phenyl morpholine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-4-yl)-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-methylprop-1-en-3yl)-phenylglycinol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methyl-5-phenyl morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino acids via cationic aza-cope rearrangements
  作者：Claude Agami、François Couty、Jing Lin、Axelle Mikaeloff、Michel Poursoulis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87201-x

  日期：1993.8

  Ene-iminium intermediates resulting from reaction between glyoxal and β-amino alcohols rearrange by an aza-Cope process. Three different tandem reactions are thus carried out; their first component is this cationic rearrangement, the second step being either an iminium hydrolysis, a nucleophile-induced ene-iminium cyclization or a Mannich reaction. The last two sequences lead to homochiral proline

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。