6-(isoquinolin-1-yl)phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(isoquinolin-1-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-Isoquinolin-1-ylphenanthridine
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: WZBVQHVFHXVYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 菲啶 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidido)₂Cu(CN)Li₂ 、 四溴对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到6-(isoquinolin-1-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃的直接，化学和区域选择性交叉偶联反应，通过有序定向邻位氧化和氧化来实现。

  摘要：

  通过使用连续的定向邻位铜（DoCu）与铜酸根（TMP）2Cu（CN）Li2（1，TMP = 2）进行连续的定向邻位配位（DoCu），可以以30-76％的产率实现两个芳烃的Csp2-H / Csp2-H键的直接交叉偶联。 （2,6,6-四甲基哌啶基），然后氧化。利用1的高度化学选择性作用，该方法可轻松从具有各种定向金属化基团（DMG）和辅助官能团的芳烃中获得不对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03719

文献信息

• A Direct, Chemo-, and Regioselective Cross-Coupling Reaction of Arenes via Sequential Directed <i>ortho</i> Cuprations and Oxidation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03719

  日期：2019.12.6

  Direct cross-coupling of Csp2-H/Csp2-H bonds of two arenes was achieved in 30-76% yield via sequential directed ortho cuprations (DoCu) with the cuprate base (TMP)2Cu(CN)Li2 (1, TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidido), followed by oxidation. This methodology offers easy access to unsymmetric biaryls from arenes with a variety of directed metalation groups (DMGs) and ancillary functional groups, taking

  通过使用连续的定向邻位铜（DoCu）与铜酸根（TMP）2Cu（CN）Li2（1，TMP = 2）进行连续的定向邻位配位（DoCu），可以以30-76％的产率实现两个芳烃的Csp2-H / Csp2-H键的直接交叉偶联。 （2,6,6-四甲基哌啶基），然后氧化。利用1的高度化学选择性作用，该方法可轻松从具有各种定向金属化基团（DMG）和辅助官能团的芳烃中获得不对称联芳基。