2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: XBHWLBRJORRXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到11-amino-3-methyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,9,10,12-tetrahydro-1H,8H-pyrano[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 2,2'-(ethane-1,2-diylbis[oxy])bis(ethan-1-aminium) 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双功能基于氧铵的离子液体的合成：在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃的合成中的应用

  摘要：

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800468

文献信息

• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate: a versatile task-specific ionic liquid catalyst for the synthesis of 4H-pyran scaffolds through non-conventional process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1007/s00706-018-2336-2

  日期：2019.4

  In the present study, the catalytic efficiency of 1,1-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate (BBSI-HSO4) as a versatile sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]-pyrans using planetary ball mill at room temperature under solvent-free conditions. This efficient mechanosynthesis approach to the 4H-pyran scaffolds displays a combination of the structure-activity relationship of ionic liquids with ecological benefits of a mechanocatalytic procedure. The ionic liquid was easily recycled and reused several times with no significant loss of its catalytic activity.[GRAPHICS].
• Catalytic Application of 1,4-Piperazinediethanesulfonic Acid (PIPES) for the One-pot Multicomponent Synthesis of Pyrano[4,3-b]pyrans
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1761228

  日期：2020.7.3
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。
• Novel Tacrine-Based Pyrano[3’,4’:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolinones: Synthesis and Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Roshanak Hariri、Zahra Afshar、Mohammad Mahdavi、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Zahra Najafi、Reyhaneh Sabourian、Elahe Karimpour-Razkenari、Najmeh Edraki、Farshad Homayouni Moghadam、Abbas Shafiee、Mahnaz Khanavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.201600123

  日期：2016.12

  effective anti‐cholinesterase compounds, a novel series of pyrano[3’,4’:5,6]pyrano[2,3‐b]quinolinones were designed, synthesized, and evaluated in vitro against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). All derivatives showed very good AChE inhibitory (AChEI) activity (IC50 = 0.37–5.62 μM) compared with rivastigmine (IC50 = 11.07 μM). Among them, 11‐amino‐12‐(2,3‐dichlorophenyl)‐3‐methyl‐7

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物