ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 353.205
• InChiKey: MJJFIRGQPDKMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶（NH4→O）等位衍生物诱导的血管舒张活性的设计，合成及离体研究

  摘要：

  背景：高血压是一种复杂的多因素疾病，是全世界发病率和死亡率的重要原因。合理的药物结构修饰是开发新型降压药物的重要策略。目的：确定硝苯地平和米力农设计的4H-吡喃和2-吡啶酮衍生物作为药效支架的血管舒张作用。方法：所有设计合成的化合物对去甲肾上腺素0.1 µM诱导的离体大鼠主动脉环的收缩均具有血管舒张作用。结果：化合物4a-j，6a-c和8a-c对去甲肾上腺素引起的大鼠主动脉环收缩产生浓度依赖性和内皮依赖性舒张作用。化合物6a，8a，8b，和8c是整个系列中最有效的化合物；然而，它们的效力不及硝苯地平和卡巴胆碱作为阳性对照。结论：设计合成了具有明显血管舒张作用的化合物，可用于新的降压药的开发。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151003002501

文献信息

• Tetramethylguanidine-[bmim][BF4]. An Efficient and Recyclable Catalytic System for One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Feifei Huang

  DOI：10.1007/s00706-004-0270-y

  日期：2005.5

  A clean and efficient method for the synthesis of 4 H -pyran derivatives through the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitriles, and β-dicarbonyl compounds, using guanidine base tetramethylguanidine in [ bmim ][BF4] ionic liquid as a recyclable catalytic system, was described.

  一种清洁有效的方法，通过在[ bmim ] [BF 4 ]离子液体中使用胍基四甲基胍作为可循环使用的催化剂，通过芳族醛，丙二腈和β-二羰基化合物的一锅缩合来合成4 H- 吡喃衍生物 系统，进行了描述。
• Ferric Sulfasalazine Sulfa Drug Complex Supported on Cobalt Ferrite Cellulose; Evaluation of Its Activity in MCRs
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Zahra Daneshfar、Ali Khazaei

  DOI：10.1007/s10562-020-03101-6

  日期：2020.7

  spectrometry. This green sulfasalazine drug complex supported on CoFe 2 O 4 cellulose was applied as an efficient and recyclable catalyst for organic reactions such as synthesis of functionalized 4H- pyrans and 1,4-dihydropyridines derivatives. All of the reactions were carried out successfully under mild conditions in a short reaction time. The used catalyst was easily separated and reused for 6 runs without

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。
• Synthesis of Novel Ethyl 1-aryl-3-methyl-8-oxo-1,8-dihydropyrano[2′,3′:4,5] Pyrimido[6,1-b]Quinazoline-2-carboxylate Derivatives
  作者：Qiu-Zhong Shi、Yong-Nan Cao、Shi-Bing Ma、Guo-Xi Wang、Guang-Fan Han、Zheng Xing

  DOI：10.3184/174751916x14798109099372

  日期：2016.12

  1-aryl-3-methyl-8-oxo-1,8-dihydropyrano[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]quinazoline-2-carboxylate derivatives was synthesised by the cyclisation of methyl anthranilate with ethyl 5-cyano-6-[(ethoxymethylene)amino]-2-methyl-4-aryl-4H-pyran-3-carboxylate derivatives, which were obtained from reaction of triethyl orthoformate with 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-aryl-4H- pyran-3-carboxylate derivatives. The title compounds possessed

  本文介绍了新系列的1-芳基-3-甲基-8-氧代-1,8-二氢吡喃[2',3':4,5]嘧啶基[6,1-b]喹唑啉-2-羧酸乙酯衍生物是通过邻氨基苯甲酸甲酯与 5-氰基-6-[(乙氧基亚甲基)氨基]-2-甲基-4-芳基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯衍生物环化合成的，该衍生物是由原甲酸三乙酯与6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-芳基-4H-吡喃-3-羧酸衍生物。标题化合物具有良好的荧光特性。此外，5-氰基-6-[(乙氧基亚甲基)氨基]-2-甲基-4-(对甲苯基)-4H-吡喃-3-羧酸乙酯和3-甲基-8-氧代-1-(p -tolyl)-1,8-dihydropyrano[2',3':4,5]pyrimido[6,1-b] quinazoline-2-carboxylate 通过单晶 X 射线衍射分析进一步确定。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine−1H-1,2,3-triazole hybrid compounds bearing D-glucose moiety with dual EGFR/HER2 inhibitory activity and induced fit docking study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Le Thi Huyen、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133932

  日期：2023.1

  kinases in comparison with Lapatinib. The resulted docking studies showed that compound 8zc displayed binding mode like Erlotinib on EGFR enzyme and showed good binding energies. Induced fit docking, MM-GBSA calculation, and molecular dynamics simulations were carried out to elucidate the inhibitory potential of compound 8zc against tested enzyme 4HJO. Docking analysis showed that amongst the hydrophilic

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-