2-amino-4-(thiophene-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophene-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；Cambridge id 5397806；2-amino-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 321.359
• InChiKey: VCFWANJYTCYKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1h)-酮 、 (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-amino-4-(thiophene-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sowellim, Salah Zaki Ahmed; El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz; Elagamey, Abdel Ghani All, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 3, p. 229 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
  作者：Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s11164-018-03722-y

  日期：2019.4

  efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Cobalt ferrite encapsulated in a zwitterionic chitosan derived shell: An efficient nano-magnetic catalyst for three-component syntheses of pyrano[3,2-<i>c</i> ]quinolines and spiro-oxindoles
  作者：Fatereh Asghari-Haji、Kurosh Rad-Moghadam、Nosrat O. Mahmoodi、Tayyebeh Tonekaboni、Najmeh Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.3891

  日期：2017.12

  nano‐magnetic core‐shell composite fabricated of a unique zwitterionic chitosan‐derived coating and cobalt ferrite core was found to be a green and reusable heterogeneous catalyst for efficient synthesis of pyrano[3,2‐c]quinoline and spiro‐oxindole derivatives in high to excellent yields. Due to having negative charges at its outermost layer and a high magnetization, the catalyst is finely dispersed

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。
• Catalytic performance of a new Brønsted acidic oligo(ionic liquid) in efficient synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Zahra Tashrifi、Kurosh Rad-Moghadam、Morteza Mehrdad

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.10.065

  日期：2017.12

  and acidic promoter to the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines gave fairly high yields of the products in short reaction times. The oligo(ionic liquid) is virtually stable, as could be stored for several months at room temperature and can be easily recycled several times in the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines at 80 °C without appreciable

  通过表氯醇和咪唑的共低聚反应，然后将所得的轻质低聚物与浓硫酸进行阴离子交换，然后再与氯磺酸进行磺酰化反应，合成了酸性液体1,3-紫罗烯。合成的低聚物（离子液体）的1 H和13 C NMR光谱显示，低聚物从D 2 O转移到DMSO时发生了明显的化学位移。该观察结果被解释为是由多阳离子低聚物的构象变化引起的。该低聚物（离子液体）既是溶剂又是酸性助催化剂，在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]的合成中的应用]嘧啶在短的反应时间内给出了相当高的产物产率。这种低聚物（离子液体）实际上是稳定的，可以在室温下保存几个月，并且在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成中可以很容易地循环使用几次。在80°C下没有明显的活性损失。
• Sowellim, Salah Zaki Ahmed; El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz; Elagamey, Abdel Ghani All, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 3, p. 229 - 234
  作者：Sowellim, Salah Zaki Ahmed、El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz、Elagamey, Abdel Ghani All

  DOI：——

  日期：——