2-((4-iodophenyl)amino)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-iodophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: (4-iodo-phenyl)-oxalamic acid；(4-Jod-phenyl)-oxamidsaeure；4-Jod-oxanilsaeure；(4-Jod-phenyl)-oxalamidsaeure；Oxalsaeure-mono-(4-jod-anilid)；2-(4-Iodoanilino)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₈H₆INO₃
• 分子量: 291.045
• InChiKey: XAIDDLZNOOHUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 2-((4-iodophenyl)amino)-2-oxoacetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(4-iodophenyl)-4-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  银与草酰胺酸催化喹啉的直接CH氧化氨甲酰化反应。

  摘要：

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。

  DOI：

  10.1039/d0ob00358a
• 作为产物：
  描述：

  草酰苯胺 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 碘 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((4-iodophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dyer; Mixter, American Chemical Journal, 1886, vol. 8, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。
• Oxadiazole Derivative as Dgat Inhibitors
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20080096874A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: Formula (I) wherein for example R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R 2 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.

  式（I）的化合物，以及其盐和前药：其中，例如R1是可选取代芳基或杂环芳基；Y是选择自直接键和（取代）烷基链等的连接基；R2是可选取代芳基、可选取代环烷基或可选取代杂环基团。还描述了制备此类化合物的方法及其作为DGAT抑制剂的用途，例如在肥胖症的治疗中。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DGAT INHIBITORS
  申请人：BIRCH Alan Martin

  公开号：US20100317653A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: wherein for example R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R 2 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.

  公式（I）的化合物、其盐和前药：其中，例如，R1是可选取代芳基或杂环芳基；Y是选自直接键和（取代）烷基链的连接基；R2是可选取代芳基、可选取代环烷基或可选取代杂环基团。本文描述了制备这种化合物的过程，以及它们作为DGAT抑制剂的用途，例如用于治疗肥胖症。
• Radical Arylaminoformylation of Activated Alkenes to Amides Containing All‐Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Liu、Baohui Zhang、Junjie Hu、Zhenpeng Qiu、Xinyan Chen、Xianxiang Tian、Qi Wang、Guohua Zheng、Ming Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.202201378

  日期：2023.2.6

  The Ag+/S2O82−-inducted radical process for functionalized succinyl diamides bearing a α-quaternary carbon center through one-pot aminoformylation/aryl-migration/desulfonylation cascade has been proposed. This protocol with good tolerance to oxygen and water provides a complementary way for the aminoformylation/aromatization of alkenes as well.

  已经提出了通过一锅法氨甲酰化/芳基迁移/脱磺酰化级联的 Ag + /S 2 O 8 2−诱导自由基过程用于带有 α-季碳中心的功能化琥珀酰二胺。该方案对氧气和水具有良好的耐受性，也为烯烃的氨基甲酰化/芳构化提供了一种补充方式。
• Minisci‐Type Carbamoylation of Azauracils with Oxamic Acids
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Miao Zeng、Haoyang Tian、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301177

  日期：2024.2.19

  A Minisci‐type carbamoylation of azauracils was developed to afford 6‐carbamoyl azauracils in yields up to 94 %. In this transformation, oxamic acids were employed as the carbamoyl radical sources under metal‐free conditions. It features high atom economy, good functional group compatibility and convenient operation.

  摘要 研究人员开发了一种偶氮嘧啶的迷你型氨基甲酰化技术，可获得 6-氨基甲酰偶氮嘧啶，收率高达 94%。在这一转化过程中，氨基甲酰基来源是在无金属条件下使用的草酸。它具有原子经济性高、官能团兼容性好和操作方便等特点。