2,5-di(pyridin-2-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di(pyridin-2-yl)oxazole
• 英文别名: 2,5-Dipyridin-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: INYZDAVKJUQSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,5-di(pyridin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of ‘Head-to-Tail’-Connected Oligoaryl N,O-Ligands as Recognition Motifs for Cancer-Relevant G-Quadruplexes

  摘要：

  寡聚化合物，由连续的N，O-杂环芳香环构成，作为生物分子识别的替代配体，引入了有用且可调节的特性。在这项研究中，我们探索了一种合成方案，依赖于Van Leusen噁唑的形成，结合形成的噁唑的C-H活化以及它们随后与2-溴吡啶的C-C交叉偶联，以组装一个可变长度、'头对尾'连接的吡啶-噁唑配体库。通过研究三种较长配体（5-聚体、6-聚体、7-聚体）与癌症相关的G-四链体结构（人类端粒/22AG和c-Myc致癌基因启动子/Myc2345-Pu22）的相互作用，已经证明了不对称的吡啶-噁唑基团是G-四链体的一个显著识别元素。荧光滴定显示，7-聚体和6-聚体对Na+-诱导的反平行22AG G-四链体具有优异的结合亲和力（分别为KD = 0.6 × 10−7 M−1和0.8 × 10−7 M−1），对22AG/K+和Myc2345-Pu22/K+ G-四链体具有令人满意（尽管较低）的结合亲和力。所有经过测试的配体在竞争性Förster共振能量转移（FRET）熔融实验中表现出对G-四链体与双链（ds26）DNA的显著选择性。此外，7-聚体和6-聚体能够促进22AG/K+ G-四链体的形态急剧转变。

  DOI：

  10.3390/molecules22122160

文献信息

• POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP2340249A1

  公开（公告）日：2011-07-06
• [EN] POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY-HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2010049915A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to Penta- hexa-, hepta-, octa-, nona- and, deca-heteroaryl derivatives, comprising a combination of heterocycle 1 (Het-1)a and/or heterocycie 2 (Het-2)b and/ or heterocycle 3 (Het-3)c and/or heterocycle 4 (Het-4)d of formulae I, II, III and IV respectively, the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts. The compounds claimed are suitable for the treatment of cancer.