1-(sec-butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(sec-butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(Butan-2-YL)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-butan-2-yl-3,5-dimethylpyrazole
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: GVDOTJNYXQVSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-(sec-butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 六氟异丙醇 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3,5-dimethyl-1-(1-(p-tolyl)butan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑定向的sp3 CH键芳构化反应合成β-苯乙胺

  摘要：

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201611407
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-碘丁烷 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-(sec-butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑定向的sp3 CH键芳构化反应合成β-苯乙胺

  摘要：

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201611407

文献信息

• Sonochemical heating profile for solvents and ionic liquid doped solvents, and their application in the N-alkylation of pyrazoles
  作者：Clarissa P. Frizzo、Carolini Bacim、Dayse N. Moreira、Leticia V. Rodrigues、Geórgia C. Zimmer、Hélio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.03.014

  日期：2016.9

  effect of doping in solvents with low Up, [BMIM][BF4], DMSO, and DMF were selected. The conversions for toluene doped with [BMIM][BF4], DMSO, and DMF were 100%, 59%, and 25%, respectively. These conversions were greater than when done in just toluene (46%). Thus, [BMIM][BF4] was the best polar doping solvent, followed by DMSO. DMF was not considered to be a satisfactory doping solvent. No conversion was

  在超声探头设备中确定25种溶剂的加热曲线，振幅为20％，25％和30％。每种溶剂根据其沸点加热。评估了蒸汽压，表面张力和溶剂粘度在耗散的超声功率（Up）中的影响。这些溶剂特性和耗散Up的多元回归分析表明，溶剂粘度是影响最大的耗散Up的特性。涉及掺有[BMIM] [BF4]的乙腈的实验表明，加热速度比MeCN快。在超声条件下，在吡唑的N-烷基化反应中测试了非质子极性溶剂（例如DMSO，DMF和MeCN）。在90℃下5分钟后，反应物已在这些溶剂中完全转化为产物。测试了具有低耗散Up的溶剂（例如甲苯）。与非质子极性溶剂相比，转化率较低。当反应在己烷中进行时，未观察到转化成产物。为了检查在低Up溶剂中掺杂的效果，选择了[BMIM] [BF4]，DMSO和DMF。掺杂有[BMIM] [BF4]，DMSO和DMF的甲苯的转化率分别为100％，59％和25％。这些转化率要比仅使用甲苯时的转化率高（46％）。因此，[BMIM]
• [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009058298A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及新颖的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：Che Qinglin

  公开号：US20110052643A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to certain fused ring compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.
• US8247401B2
  申请人：——

  公开号：US8247401B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• US9902748B2
  申请人：——

  公开号：US9902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27