2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BRGSQOIGEHYMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-4-methylphenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-methyl-6H-chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键与CO 2的无过渡金属键化

  摘要：

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03601
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t

文献信息

• Iodine–ammonium acetate promoted reaction between 2-aminopyridine and aryl methyl ketones: a novel approach towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Dilpreet Kour、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.058

  日期：2016.10

  I2–NH4OAc was found to be an efficient system for the metal-free synthesis of diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines 3a–r from 2-aminopyridine 1 and aryl methyl ketones 2a–r in one pot. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines 3a–r were obtained in good to excellent yields via in situ generation of an Ortoleva–King intermediate (pyridinium iodide), followed by NH4OAc-assisted cyclization.

  发现I 2 -NH 4 OAc是一种有效的系统，可在一锅中由2-氨基吡啶1和芳基甲基酮2a - r进行无取代合成咪唑并[1,2- a ]吡啶3a - r的无金属合成。通过原位生成Ortoleva-King中间体（碘化吡啶），然后进行NH 4 OAc辅助环化，可以很好地获得2-Arylimidazoazo [1,2- a ]吡啶3a – r。
• Benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines – a new class of molecules displaying excited state intramolecular proton transfer
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Barbara Ventura、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3nj00842h

  日期：——

  2-(2′-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridines the new chromophores strongly absorb blue light and emit in the yellow part of the spectrum. In contrast to 2-(2′-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, emission of π-expanded dyes in protic solvents is usually weaker than in aprotic ones, where they exhibit large Stokes shifts (5500–7000 cm−1). Unlike in solution, in the solid state luminescence for benzo[a]imidazo[5,1

  新的类ESIPT能力的分子，苯并[一个]咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚，轴承2-羟基苯基取代基被以简单的方式从咪唑并制备[1,2一]吡啶经由串联[8 + 2]环加成-[2 + 6 + 2]脱氢反应。通过与简单的类似物，即2-（2'-羟苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。与母体2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶相比，新的生色团强烈吸收蓝光并在光谱的黄色部分发射。与2-（2'-羟基苯基）咪唑[1,2- a]吡啶，质子传递溶剂中π膨胀染料的发射通常弱于质子传递溶剂，后者表现出较大的斯托克斯位移（5500–7000 cm -1）。与溶液不同，在固态下，苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的发光相对于相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶的荧光平均偏移100 nm。导致相对强（Φ FL红光= 0.18〜0.27）的发射。具有甲氧基取代基的苯并[
• Halochrome Molekeln. 5. Mitteilung. Synthese substituierter 6H-Chromeno[4,3-b]indolizine und ihrer Aza-analogen
  作者：Sigmund Gunzenhauser、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19850680107

  日期：1985.2.13

  Halochromic Molecules. Synthesis of Substituted 6H-Chromeno[4,3-b]indolizines and their Aza-analogues

  盐致变色分子。取代的6 H -Chromeno [4,3- b ]吲哚嗪酮及其氮杂类似物的合成
• GUNZENHAUSER, S.;BALLI, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 1, 56-63
  作者：GUNZENHAUSER, S.、BALLI, H.

  DOI：——

  日期：——
• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明