1-phenyl-1-trimethylsilyl-2-(prop-2'-yl)-3-methylsilacyclohex-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsilyl-2-(prop-2'-yl)-3-methylsilacyclohex-4-ene
• 英文别名: trimethyl-[(1S,2R,3S)-3-methyl-1-phenyl-2-propan-2-yl-3,6-dihydro-2H-silin-1-yl]silane
• 化学式: C₁₈H₃₀Si₂
• 分子量: 302.607
• InChiKey: YFTUFMFBRPLITN-ILZDJORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 1,1,1,3,3,3-六甲基-2-苯基-2-(1'-羟基-2'-甲基丙基)三硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-phenyl-1-trimethylsilyl-2-(prop-2'-yl)-3-methylsilacyclohex-4-ene 、 1-phenyl-1-trimethylsilyl-2-(prop-2'-yl)-3-methyl-silacyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Si-苯基硅烷与丁二烯反应的立体化学：硅烷环加合物的精制提供了一种取代内酯的新途径。

  摘要：

  可以通过[4 + 2]环加成途径，通过一系列烷基丁二烯截留通过甲硅烷基修饰的Peterson烯烃化程序生成的硅，从而提供硅杂环化合物，并伴以不同量的竞争性烯，[2 + 2]和硅二聚体副产物。形成的silacycles具有良好的化学和立体选择性，并通过苯基触发的Fleming-Tamao氧化提供了与二醇和内酯的通道。

  DOI：

  10.1039/b404175e

文献信息

• Hosomi–Sakurai reactions of silacyclohexenes
  作者：Nicholas J. Hughes、Robert D. C. Pullin、Mahesh J. Sanganee、Jonathan D. Sellars、Patrick. G. Steel、Michael J. Turner

  DOI：10.1039/b709318g

  日期：——

  Silacyclic allyl silanes, derived from silene–diene Diels–Alder reactions, combine with acetals in the presence of Lewis acids to afford, following oxidation of the intermediate fluorosilane, either butane-1,4-diols or tetrahydronaphthalenes containing four contiguous chiral centres with moderate to good diastereoselectivity.

  来自硅烯－二烯Diels－Alder反应的硅烯基烯丙基硅烷，在路易斯酸的存在下与缩醛结合，经过中间体氟硅烷的氧化，最终得到丁烷-1,4-二醇或含有四个连续手性中心的四氢萘，具有中等到良好的非对映选择性。
• Silenes as novel synthetic reagents: identification of a practical method for silene generation and trapping
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Mahesh J. Sanganee、Patrick G. Steel、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1039/b404166f

  日期：——

  The elucidation of a robust and reliable sequence for the generation of highly reactive transient silenes from simple aldehydes is described. The key step involves a silyl-modified Peterson olefination which critically depends on the presence of a sub-stoichiometric amount of soluble lithium salts (LiBr).

  描述了一种从简单醛生成高度反应性瞬态硅烯的健全且可靠的序列阐明。关键步骤涉及硅基改性彼得森烯化，这在很大程度上依赖于存在亚化学计量的可溶性锂盐（LiBr）。
• Stereochemistry of the reaction of Si–phenyl silenes with butadienes: elaboration of the silacycloadducts to provide a novel route to substituted lactones
  作者：Mahesh J. Sanganee、Patrick G. Steel、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1039/b404175e

  日期：——

  silacycles accompanied by variable amounts of competing ene, [2 + 2] and silene dimer by-products. The silacycles are formed with good chemo- and stereo-selectivity and provide access to diols and lactones via a phenyl-triggered Fleming-Tamao oxidation.

  可以通过[4 + 2]环加成途径，通过一系列烷基丁二烯截留通过甲硅烷基修饰的Peterson烯烃化程序生成的硅，从而提供硅杂环化合物，并伴以不同量的竞争性烯，[2 + 2]和硅二聚体副产物。形成的silacycles具有良好的化学和立体选择性，并通过苯基触发的Fleming-Tamao氧化提供了与二醇和内酯的通道。
• Application of silacyclic allylsilanes to the synthesis of β-hydroxy-δ-lactones: synthesis of Prelactone B
  作者：Jonathan D. Sellars、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.116

  日期：2009.7

  Silacyclic allylsilanes generated through a silene-diene Diels-Alder cycloaddition represent versatile bifunctional reagents for organic synthesis. This is demonstrated in a short stereocontrolled synthesis of (+/-)-Prelactone B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.