N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00710495
• 分子量: 329.401
• InChiKey: NFTFXWRJSDIZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶，醛和异腈之间的多组分反应：使用非极性溶剂可抑制多种产物的形成

  摘要：

  描述了2-氨基嘧啶，醛和异腈之间MCR的可靠便捷方法。基于机理推理，选择甲苯作为反应溶剂。发现产物混合物在每种情况下均包含单个咪唑并[1,2- a ]嘧啶产物，将其分离并通过沉淀和结晶纯化。从滤液中进行色谱回收，使总收率提高到49-66％。该方法为迄今报道的观察到多种产物形成的方法提供了一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.152

文献信息

• Microwave-accelerated three-component condensation reaction on clay: solvent-free synthesis of imidazo[1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01585-3

  日期：1999.10

  A rapid one-pot synthesis of imidazo[1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines is described that occurs in the presence of recyclable montmorillonite K 10 clay under solvent-free conditions using microwave irradiation.

  描述了咪唑并[1,2- a ]环化吡啶，吡嗪和嘧啶的快速一锅合成，该反应在可回收的蒙脱土K 10粘土存在下，无溶剂条件下使用微波辐射进行。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• Tandem approach for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from alcohols
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Goravanahalli M. Raghavendra、Kebbahalli N. Nandeesh、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.112

  日期：2013.1

  Propylphosphonic anhydride ((R) T3P) is shown to be an effective and mild reagent for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a variety of alcohols. Alcohols are oxidized in situ to aldehydes under mild conditions, which in turn undergo a three-component reaction with various 2-aminopyridines and isocyanides to afford imidazo[1,2-a]pyridines in excellent yields. T3P acts as an activator for both DMSO in oxidation reaction and the Schiff base in nucleophilic addition reaction with isocyanides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from benzyl halides or benzyl tosylates, 2-aminopyridines and isocyanides
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Narjes Rezaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.002

  日期：2011.6

  A one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines is described. Benzyl halides or benzyl tosylates are oxidized to aldehydes under mild Kornblum conditions which then undergo a three-component reaction with various 2-aminopyridines and isocyanides to afford the imidazo[1,2-a]pyridines in excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.