3-bromo-2-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-chloro-5-(1-pyrrolidinylsulfonyl)pyridine；3-bromo-2-chloro-5-pyrrolidin-1-ylsulfonylpyridine
• 化学式: C₉H₁₀BrClN₂O₂S
• 分子量: 325.614
• InChiKey: KRVBQBQPOTWPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-4-(2-(pyridin-2-ylamino)-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7(6H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R6、Y1、Y2、Y3、A1、A2、A3和A4具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和病况的药剂，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病的药剂。还提供了包含一个或多个具有式（I）的化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014139324A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-溴-2-氯吡啶-5-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-bromo-2-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二卤嗪合成子在不同杂环稠合的 1,4-氧氮杂的过渡金属制备中的有效应用

  摘要：

  先前报道的两亲性 2-(1H-pyrazol-5-yl) 苯酚与各种邻氯取代的硝基芳族合成子的缩合反应可提供具有药用价值的四环吡唑并 [1,5-d][1,4] 氧氮杂更容易获得和使用方便的 1,2-二卤嗪。尽管 4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮和 2,3-二氯吡嗪是各种 SNAr 型缩合中常用的双（亲电）伙伴，并且也有效地用于本文报道的反应，各种 3-溴-2-氯吡啶经历相同的环化是出乎意料的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403397

文献信息

• Rare Medium-Sized Rings Prepared via Hydrolytic Imidazoline Ring Expansion (HIRE)
  作者：Angelina Osipyan、Alexander Sapegin、Alexander S. Novikov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01210

  日期：2018.9.7

  imidazoline ring expansion (HIRE) methodology was extended to readily available tetracyclic [1,4]thiazepines as well as sulfoxide and sulfone analogs thereof. The reactions resulted in the facile formation of a rare medium-sized [1,4,7]thiazecine ring system that has an emerging utility in bioactive compound design. Comparing the HIRE rates for representative compounds in the three groups of substrates

  水解咪唑啉环扩环（HIRE）方法已扩展到易于获得的四环[1,4]噻氮平及其亚砜和砜类似物。反应导致轻松形成稀有的中型[1,4,7]硫杂嗪环系统，该系统在生物活性化合物设计中具有新兴用途。比较三组底物中代表性化合物的HIRE速率，可以得出有关取代基对反应过程影响的一些概括。
• An Alternative Approach to the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene‐Fused [1.4]Oxazepines
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000789

  日期：2020.9.22

  A new approach to the synthesis of 10‐ and 11‐membered lactams via hydrated imidazoline ring expansion is described. In addition to the ring expansion an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered, for the first time, which gave N‐aminoethyl derivatives.

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。
• TETRACYCLIC BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160039821A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 6 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , A 1 , A 2 , A 3 and A 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R1，R2，R6，Y1，Y2，Y3，A1，A2，A3和A4具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括炎症性疾病，癌症和艾滋病。还提供了包含一个或多个公式（I）化合物的制药组合物。
• Substituted 1,4,10-triazadibenzo[cd,f]azulenes, substituted 1,4,5,10-tetraazadibenzo[cd,f]azulenes and substituted 1,4,5,7,10-pentaazadibenzo[cd,f]azulenes as bromodomain inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10035800B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R6, Y1, Y3, A1, A2, A3 and A4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式(I)化合物（其中 R1、R2、R6、Y1、Y3、A1、A2、A3 和 A4 具有说明书中定义的任一值）及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病症（包括炎症性疾病、癌症和艾滋病）的药物。还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物。