1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WOIKXQCXAIMUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols

  摘要：

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05901h
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚环化衍生的铑（I）卡宾酯的不同反应性

  摘要：

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201505329

文献信息

• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。
• Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols
  作者：Hui Li、Xiaoxun Li、Hao-Yuan Wang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Hao-miao Julie Geng、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c4cc05901h

  日期：——

  Various highly substituted 2,3′-diindolylmethane heterocycles were prepared from propargylic alcohols and indole nucleophiles via a transition metal-catalyzed tandem indole annulation/arylation reaction for the first time. Among the metal catalysts we examined, the most economical copper(I) catalyst provided the highest efficiency. The indole nucleophiles could also be replaced by other electron-rich arenes or alcohols.

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。
• Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations
  作者：Xiaoxun Li、Hui Li、Wangze Song、Po‐Sen Tseng、Lingyan Liu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201505329

  日期：2015.10.26

  carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron‐withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition‐metal

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。