methyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: TWUODHORBFJRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxobutanoate 、 乙炔基溴化镁 在 氮 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (0.17 g, 77%) as a yellow oil的产率得到methyl 2-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-hydroxybut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及Formula（0）的化合物：其中Q，A1-A8，R4和R5的含义如本文所述。 Formula（0）的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不受欢迎或过度激活的疾病和障碍中是有用的。

  公开号：

  US20160096850A9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基琥珀酸甲酯 在 咪唑 、 borane dimethyl sulfide complex 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  WO2015025025A1

文献信息

• An efficient method for synthesis of α-keto acid esters from terminal alkynes
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00290-3

  日期：2002.3

  α-Keto acid esters can be easily prepared in high yields in two steps from terminal alkynes via bromination and oxidation. This strategy provides a versatile access to the synthesis of biologically important natural products with an α-keto acid moiety.

  从末端炔烃经溴化和氧化，可分两步轻松轻松地以高收率制备α-酮酸酯。该策略为合成具有α-酮酸部分的生物学上重要的天然产物提供了一种通用途径。