十二烷-6,7-二酮 | 13757-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二烷-6,7-二酮
• 英文名称: dodecane-6,7-dione
• 英文别名: 6,7-Dodecanedione
• CAS: 13757-90-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: HGPCKXFCLDLIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  255.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷-6,7-二酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 copper diacetate 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 作用下， 生成 十二烷-6,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  四齿杂环分子6,6'-双-（5,6-二烷基-1,2,4-三嗪-3-基）-2,2'-联吡啶（BTBP）和镧系元素（III）之间形成的配合物：对act系元素（III）和镧系元素（III）分配的影响。

  摘要：

  合成了新的疏水性四齿氮杂环试剂6,6'-双-（5,6-二烷基-1,2,4-三嗪-3-基）-2,2'-联吡啶（BTBP）。这些试剂与镧系元素形成络合物，并且已经确定了与11种不同镧系元素的晶体结构。大多数结构显示镧系元素与化学计量比[Ln（BTBP）（NO3）3]配比为10配位，尽管Yb和Lu在化学计量比为[Ln（BTBP）（NO3）2（H2O）]的配合物中为9配比。 （NO3）。在这些络合物中，BTBP配体为四齿状且呈平面状，且供体氮相互连接。顺式，顺式，顺式构象 还确定了两个自由分子，即C2-BTBP和CyMe4-BTBP的晶体结构，并显示了分别描述为顺式，反式，顺式和反式，反式，反式，反式的不同构象。硝酸镧和C5-BTBP之间的NMR滴定表明，在溶液中发现了两种不同的络合物，即[La（C5-BTBP）2] 3+和[La（C5-BTBP）（NO3）3]。溶解在辛醇中的BTBP能够以较大的分离系数从1

  DOI：

  10.1039/b511321k

文献信息

• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Stoichiometric Reactions of Acylnickel(II) Complexes with Electrophiles and the Catalytic Synthesis of Ketones
  作者：Alexander C. Wotal、Ryan D. Ribson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/om5004682

  日期：2014.10.27

  While reactions with bromobenzene formed complex mixtures of ketones, reactions with α-chloroethylbenzene were highly selective for the cross-ketone product. Reactions with iodooctane and bromooctane also produced the cross-ketone product, but in intermediate yield and selectivity. In most cases the presence or absence of a chemical reductant (zinc) had only a small effect on the selectivity of the

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。
• Study on the Synthesis of 1,2-diketones
  作者：Peng Liu、Yu-Mei Zhang、Hong-Li Zhang

  DOI：10.1080/15533171003766600

  日期：2010.5.11

  method is discussed for preparation of 1,2-diketones: Esters 1 was used as starting material, the intermediate enol 2 was obtained from sodium and trimethylsilyl chloride via acyloin condensation reaction, while bromine water was used in the further experiment as the oxidation reagent to oxidize compound 2 in the mixed solvent THF/H 2 O. Four kinds of 1,2-diketones have been synthesized in the new way

  讨论了制备1,2-二酮的新方法：以酯1为起始原料，通过酰氯缩合反应从钠和三甲基甲硅烷基氯中制得中间体烯醇2，而在进一步的实验中使用溴水进行氧化。在混合溶剂THF / H 2 O中氧化化合物2的化学试剂。以这种新方式合成了四种1,2-二酮，一种是直链化合物3a，3b，另一种是环化合物3c，3d。通过IR和1 HNMR确认目标化合物。
• Über Kondensationsprodukte aus höheren aliphatischen 1,2-Diketonen und aromatischen Aminen
  作者：H. Erlenmeyer、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19460290505

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Requirements for mammalian carboxylesterase inhibition by substituted ethane-1,2-diones
  作者：Elizabeth I. Parkinson、M. Jason Hatfield、Lyudmila Tsurkan、Janice L. Hyatt、Carol C. Edwards、Latorya D. Hicks、Bing Yan、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.012

  日期：2011.8

  substrates for the enzymes (when X = S or O). However, the inclusion of a brominated methylene atom resulted in potent CE inhibition. Subsequent analysis with the alkyl diones [RC(O)C(O)R, where R ranged from CH3 to C8H17] and 1-phenyl-2-alkyl-1,2-diones [PhC(O)C(O)R where R ranged from CH3 to C6H13], demonstrated that the potency of enzyme inhibition directly correlated with the hydrophobicity (c log P)

  羧酸酯酶 (CE) 是人类和动物组织中普遍存在的酶，负责异生物质的代谢。这包括许多天然产品，以及许多临床使用的药物。因此，这些药剂的活性可能取决于 CE 表达的水平和位置。我们最近发现 benzil 是哺乳动物 CE 的有效抑制剂，在这项研究中，我们评估了这种化合物的类似物抑制这些酶的能力。分析了三种不同类别的分子：一种含有不同的原子，靠近羰基碳原子和苯环 [PhXC(O)C(O)XPh，其中 X = CH 2、CHBr、N、S或O]；第二个包含一组烷基 1,2-二酮，表明烷基链长度增加；第三个由一系列 1-苯基-2-烷基-1,2-二酮组成。一般来说，对于前一系列分子，杂原子导致抑制效力的丧失（当 X = N 时），或化合物转化为酶的底物（当 X = S 或 O 时）。然而，包含溴化亚甲基原子导致有效的 CE 抑制。随后对烷基二酮 [RC(O)C(O)R，其中 R 的范围从 CH 3到 C