(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanal
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QNYPLMIOJJPMNC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal 、 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  Multivalent polyglycerol supported imidazolidin-4-one organocatalysts for enantioselective Friedel–Crafts alkylations

  摘要：

  首次将MacMillan的第一代有机催化剂固定在树枝状载体上。一种改性的基于酪氨酸的咪唑啉-4-酮通过铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）被嫁接到可溶的高负载超支化聚甘油上，并通过透析轻松纯化。测试了不同功能化的多价有机催化剂4a-c在N-甲基吡咯与α,β-不饱和醛的不对称Friedel–Crafts烷基化反应中的效率。研究了多种取代的烯醛，以探索催化系统的活性，并将其与单价类似物进行了比较。催化剂4b显示出优秀的转化率，并且由于固定化而未损失活性，尽管观察到适中的对映选择性。此外，通过选择性沉淀的简易回收使得催化剂可以循环使用三次。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.83

文献信息

• New Strategies in Organic Catalysis:  The First Enantioselective Organocatalytic Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015717g

  日期：2001.5.1

  this catalytic strategy is also amenable to [3 + 2] cycloadditions between nitrones and α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidines (eq 3), useful synthons for the construction of biologically important amino acids, β-lactams, amino carbohydrates, and alkaloids. To our knowledge, this is the first example of an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition.3 Moreover, this study further documents

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，
• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• A Click Strategy for the Immobilization of MacMillan Organocatalysts onto Polymers and Magnetic Nanoparticles
  作者：Paola Riente、Jagjit Yadav、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol301515d

  日期：2012.7.20

  A chemically modified, first generation MacMillan imidazolidin-4-one has been anchored onto 1% DVB Merrifield resin and Fe3O4 (5.3 +/- 1.4 nm) magnetic nanoparticles through copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC) reactions. The resulting immobilized catalysts have been successfully used in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of N-substituted pyrroles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. The PS-supported catalyst (B) showed higher catalytic activity and enantioselectivity, while the MNP-supported one (A) showed higher recyclability and could be used in a sequential process with intermediate magnetic decantation.
• Multivalent polyglycerol supported imidazolidin-4-one organocatalysts for enantioselective Friedel–Crafts alkylations
  作者：Tommaso Pecchioli、Manoj Kumar Muthyala、Rainer Haag、Mathias Christmann

  DOI：10.3762/bjoc.11.83

  日期：——

  The first immobilization of a MacMillan’s first generation organocatalyst onto dendritic support is described. A modified tyrosine-based imidazolidin-4-one was grafted to a soluble high-loading hyperbranched polyglycerol via a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction and readily purified by dialysis. The efficiency of differently functionalized multivalent organocatalysts 4a–c was tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylpyrrole with α,β-unsaturated aldehydes. A variety of substituted enals was investigated to explore the activity of the catalytic system which was also compared with monovalent analogues. The catalyst 4b showed excellent turnover rates and no loss of activity due to immobilization, albeit moderate enantioselectivities were observed. Moreover, easy recovery by selective precipitation allowed the reuse of the catalyst for three cycles.

  首次将MacMillan的第一代有机催化剂固定在树枝状载体上。一种改性的基于酪氨酸的咪唑啉-4-酮通过铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）被嫁接到可溶的高负载超支化聚甘油上，并通过透析轻松纯化。测试了不同功能化的多价有机催化剂4a-c在N-甲基吡咯与α,β-不饱和醛的不对称Friedel–Crafts烷基化反应中的效率。研究了多种取代的烯醛，以探索催化系统的活性，并将其与单价类似物进行了比较。催化剂4b显示出优秀的转化率，并且由于固定化而未损失活性，尽管观察到适中的对映选择性。此外，通过选择性沉淀的简易回收使得催化剂可以循环使用三次。