5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1-Methylpyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(1-methylpyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: YPJVTBLEZGYJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 5-溴噻吩-2-甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溴杂芳烃与吡咯的无金属光催化交叉偶联

  摘要：

  罗丹明6G的激发自由基阴离子可还原杂芳基溴化物和氯化物，生成杂芳基自由基，随后这些杂芳基自由基被吡咯捕获，以中等至极好的收率合成杂芳族联芳基。具有重要合成意义的光氧化还原催化CH–H杂芳基化反应可用于各种带电子吸取基团的溴化富电子杂芳烃和氯化杂芳烃。另外，该方法学被用于具有有趣药理特性的苯并咪唑衍生物II的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01452

文献信息

• Metal-Free Photocatalyzed Cross Coupling of Bromoheteroarenes with Pyrroles
  作者：Leyre Marzo、Indrajit Ghosh、Francisco Esteban、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b01452

  日期：2016.10.7

  successively trapped by pyrroles for the synthesis of heteroaromatic biaryls in moderate to excellent yields. The synthetically important photoredox catalytic C–H heteroarylation reaction works for a broad range of brominated electron-rich heteroarenes and chlorinated heteroarenes bearing electron withdrawing groups. In addition, this methodology was applied to the formal synthesis of a benzimidazole derivative

  罗丹明6G的激发自由基阴离子可还原杂芳基溴化物和氯化物，生成杂芳基自由基，随后这些杂芳基自由基被吡咯捕获，以中等至极好的收率合成杂芳族联芳基。具有重要合成意义的光氧化还原催化CH–H杂芳基化反应可用于各种带电子吸取基团的溴化富电子杂芳烃和氯化杂芳烃。另外，该方法学被用于具有有趣药理特性的苯并咪唑衍生物II的正式合成。
• Synthesis of π-conjugated systems bearing thiophene and pyrrole heterocycles through palladium catalyzed cross-coupling reactions
  作者：M. Cidália R. Castro、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.054

  日期：2016.4

  synthesized using commercially or readily available coupling components, through three different palladium catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki-Miyaura, Stille and decarboxylative coupling). The synthesis of compounds 5 via the Suzuki-Miyaura reaction produced the title compounds in better yields than the other coupling reactions, while, decarboxylative coupling resulted in the lower yields. UV–visible

  通过三种不同的钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille和脱羧偶联），使用市售或易于获得的偶联组分，合成了一系列噻吩基吡咯和噻吩基吡咯及其甲酰基衍生物5a - d。通过Suzuki-Miyaura反应合成的化合物5产生的标题化合物的收率高于其他偶联反应，而脱羧偶联的收率则较低。紫外线可见和11 H NMR研究证实存在从供体吡咯杂环到受体基团的明显的分子内电荷转移（ICT），并且整个π-共轭体系具有高极化率。这些特性共同表明了它们作为制备光学应用推挽杂环化合物的通用前体的强大潜力。
• Biaryl Cross‐Coupling Enabled by Photo‐Induced Electron Transfer
  作者：Hirohito Hayashi、Bin Wang、Xiangyang Wu、Shi Jie Teo、Atsushi Kaga、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Edwin K. L. Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201901601

  日期：2020.5.26

  a protocol for aryl cross‐coupling of electron‐deficient aryl halides with electron‐rich (hetero)arenes that is driven solely by violet light. This process takes advantage of formation of photo‐excited state of electron‐deficient aryl halides, that are reduced by electron‐rich (hetero)arenes to form a pair of aryl anion and cation radicals. The resulting aryl anion radicals of aryl halides undergo mesolysis

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。