5-cyclohexylpent-1-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclohexylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-Cyclohexylpent-1-yn-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QKEAWHRCGNYXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylpent-1-yn-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-5-cyclohexylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alfaprostol和PGF的合成2α通过炔烃的1,4-加成到烯醛中间体作为关键步骤

  摘要：

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03057
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酸 在 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-cyclohexylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alfaprostol和PGF的合成2α通过炔烃的1,4-加成到烯醛中间体作为关键步骤

  摘要：

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03057

文献信息

• Asymmetric Catalytic Double Michael Additions for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Tengfei Kang、Peng Zhao、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1002/chem.201800043

  日期：2018.3.12

  Asymmetric cascade double Michael additions to construct 2′‐substituted 3,3′‐spirooxindoles by using a chiral guanidine organocatalyst has been developed. A series of spirooxindole derivatives containing dihydrofuran or pyrrolidine subunits were obtained with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The method showed great tolerance of a number of aromatic and aliphatic alkynones. The

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。