5-cyclohexylpent-1-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclohexylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-Cyclohexylpent-1-yn-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QKEAWHRCGNYXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylpent-1-yn-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-5-cyclohexylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alfaprostol和PGF的合成2α通过炔烃的1,4-加成到烯醛中间体作为关键步骤

  摘要：

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03057
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酸 在 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-cyclohexylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alfaprostol和PGF的合成2α通过炔烃的1,4-加成到烯醛中间体作为关键步骤

  摘要：

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03057

文献信息

• Asymmetric Catalytic Double Michael Additions for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Tengfei Kang、Peng Zhao、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1002/chem.201800043

  日期：2018.3.12

  Asymmetric cascade double Michael additions to construct 2′‐substituted 3,3′‐spirooxindoles by using a chiral guanidine organocatalyst has been developed. A series of spirooxindole derivatives containing dihydrofuran or pyrrolidine subunits were obtained with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The method showed great tolerance of a number of aromatic and aliphatic alkynones. The

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。
• Synthesis of Alfaprostol and PGF_2αthrough 1,4-Addition of an Alkyne to an Enal Intermediate as the Key Step
  作者：Hannah Baars、Moritz J. Classen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03057

  日期：2017.11.3

  the conjugate addition of an alkyne to a bicyclic enal, available in three steps by a proline-catalyzed aldol reaction of succinaldehyde. In the case of Alfaprostol, this resulted in the shortest synthesis reported to date. For PGF2α, this approach improved our previous route by making the 1,4-addition and ozonolysis more operationally simple.

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。