(2S,3S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy methyl)-N-isopentylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy methyl)-N-isopentylbutanamide
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-hydroxy-N-(3-methylbutyl)butanamide
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: NWPHBTBXPVURAU-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy methyl)-N-isopentylbutanamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-isopentylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity studies of cubebin isolated from Piper cubeba and its synthetic derivatives

  摘要：

  (-)-Cubebin是从Piper cubeba的种子中分离出来的，其五种不同类型的衍生物（总计17种）具有不同的官能团。通过MTT法对这六种化合物在体外对六个人类癌细胞系（A549、K562、SiHa、KB、HCT116 和HT29）的抗肿瘤活性进行了测试。Cubebin及其含有内酯和酰胺基团的衍生物显示出显著的抗肿瘤活性。在某些测试的细胞系中，酰胺衍生物表现出更高的活性。形态学分析表明，这些化合物通过凋亡介导的细胞死亡途径发挥作用，我们预期这些结果将为通过(-)-Cubebin的衍生物开发新型抗肿瘤药物铺平道路。(C) 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.041
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cubebin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy methyl)-N-isopentylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity studies of cubebin isolated from Piper cubeba and its synthetic derivatives

  摘要：

  (-)-Cubebin是从Piper cubeba的种子中分离出来的，其五种不同类型的衍生物（总计17种）具有不同的官能团。通过MTT法对这六种化合物在体外对六个人类癌细胞系（A549、K562、SiHa、KB、HCT116 和HT29）的抗肿瘤活性进行了测试。Cubebin及其含有内酯和酰胺基团的衍生物显示出显著的抗肿瘤活性。在某些测试的细胞系中，酰胺衍生物表现出更高的活性。形态学分析表明，这些化合物通过凋亡介导的细胞死亡途径发挥作用，我们预期这些结果将为通过(-)-Cubebin的衍生物开发新型抗肿瘤药物铺平道路。(C) 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.041

文献信息

• Anticancer activity studies of cubebin isolated from Piper cubeba and its synthetic derivatives
  作者：Dhanya S. Rajalekshmi、Farha A. Kabeer、Arya R. Madhusoodhanan、Arun K. Bahulayan、Remani Prathapan、Nisha Prakasan、Sunil Varughese、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.041

  日期：2016.4

  (-)-Cubebin, isolated from the seeds of Piper cubeba, and its five different types of derivatives (a total of 17), with varying functionalities, were tested for their in vitro anticancer activity against six human cancer cell lines (A549, K562, SiHa, KB, HCT116 and HT29) using MTT assay. Cubebin as well as its derivatives containing lactone and amide groups showed significant anticancer activity. In some of the tested cell lines, the amide derivatives showed higher activity. Morphological analysis indicated that these compounds act through apoptosis mediated pathway of cell death and we expect that these results will pave new paths in the development of novel anticancer agents by the derivatization of (-)-cubebin. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-Cubebin是从Piper cubeba的种子中分离出来的，其五种不同类型的衍生物（总计17种）具有不同的官能团。通过MTT法对这六种化合物在体外对六个人类癌细胞系（A549、K562、SiHa、KB、HCT116 和HT29）的抗肿瘤活性进行了测试。Cubebin及其含有内酯和酰胺基团的衍生物显示出显著的抗肿瘤活性。在某些测试的细胞系中，酰胺衍生物表现出更高的活性。形态学分析表明，这些化合物通过凋亡介导的细胞死亡途径发挥作用，我们预期这些结果将为通过(-)-Cubebin的衍生物开发新型抗肿瘤药物铺平道路。(C) 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。