十二烷二酸一乙酯 | 66003-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二烷二酸一乙酯
• 中文别名: 单乙基十二烷二酸酯
• 英文名称: dodecanedioic acid monoethyl ester
• 英文别名: monoethyl dodecanedioate；12-ethoxy-12-oxododecanoic acid
• CAS: 66003-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: VJOPNKODAZUCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50°C
• 沸点：
  184 °C / 1mmHg
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

十二烷二酸一乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Monoethyl Dodecanedioate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十二烷二酸一乙酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 66003-63-2
俗名： Ethyl Hydrogen Dodecanedioate , Dodecanedioic Acid Monoethyl Ester
分子式： C14H26O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
十二烷二酸一乙酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
50°C
沸点/沸程 184 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 二氯甲烷

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
十二烷二酸一乙酯

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
十二烷二酸一乙酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷二酸一乙酯 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 反式-2-十二碳烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of traumatoic (2e-dodecenedioic) acid from dodecanedioic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957966
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 高碘酸 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 十二烷二酸一乙酯
  参考文献：
  名称：

  Functionalised nanoparticles, their production and use

  摘要：

  描述了由单功能和双功能化合物形成的稳定络合物，这些化合物与由各种过渡金属氧化物和在生产不同类型新材料的过程中有用的金属组成的纳米颗粒结合，例如某些类型的亲水塑料、纤维等；还描述了生产这些络合物的过程。

  公开号：

  US08816107B2

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Kazuhiro Nagayama、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1803

  日期：2001.10

  A variety of carboxylic acids can be directly hydrogenated into the corresponding aldehydes in high yields by using homogeneous catalysts such as [Pd(PPh3)4] or combination of Pd(OAc)2 with tertiary phosphines in the presence of an excess amount of 2,2-dimethylpropionic anhydride (pivalic anhydride). As a typical example, octanoic acid can be converted into octanal in 99% yield in 3 h at 80 °C under 3.0 MPa of H2 in acetone in the presence of pivalic anhydride and a catalyst system composed of Pd(OAc)2 + 5P(p-tol)3. Such hydrogenation is widely applicable to various aliphatic, aromatic, and heterocyclic carboxylic acids as well as to di- and tribasic carboxylic acids. The process allows the presence of other functional groups such as ketonic carbonyl, nitrile, and ester groups and even internal C=C bonds. Heterogeneous palladium catalyst such as palladium on carbon also showed some catalytic activities.

  多种羧酸可以通过均相催化剂如 [Pd(PPh3)4] 或在过量的 2,2-二甲基丙酸酐（新戊酸酐）存在下使用 Pd(OAc)2 与三烷基膦的组合直接氢化为相应的醛，产率很高。作为一个典型例子，辛酸可以在新戊酸酐和由 Pd(OAc)2 + 5P(对甲苯基)3 组成的催化系统存在下，在 80°C、3.0 MPa 的氢气压力下于丙酮中3小时内转化为辛醛，产率达 99%。这种氢化方法广泛适用于各种脂肪族、芳香族和杂环羧酸，以及二元和三元羧酸。该过程允许其他功能团如酮羰基、氰基和酯基甚至内部 C=C 键的存在。异相钯催化剂如碳载钯也显示出一定的催化活性。
• Amyloid-β Peptide Targeting Peptidomimetics for Prevention of Neurotoxicity
  作者：Dmytro Honcharenko、Alok Juneja、Firoz Roshan、Jyotirmoy Maity、Lorena Galán-Acosta、Henrik Biverstål、Erik Hjorth、Jan Johansson、André Fisahn、Lennart Nilsson、Roger Strömberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00485

  日期：2019.3.20

  between ligand and Aβ, compared to first-generation ligands. The synthesis of selected novel Aβ-targeting ligands was performed in solution via an active ester coupling approach or on solid-phase using an Fmoc chemistry protocol. This included incorporation of aliphatic hydrocarbon moieties, a branched triamino acid with an aliphatic hydrocarbon tail, and an amino acid with a 4′-N,N-dimethylamino-1,8-naphthalimido

  提出了设计用于与淀粉样β肽（Aβ）的α-螺旋/β链不一致区相互作用并抵消其低聚作用的新一代配体。这些配体被设计为通过结合几种第一代配体的性质与aβ中心螺旋（残基13–26）相互作用并使其稳定在a螺旋构象中，并具有增强的相互作用。新的肽样配体旨在跨Aβ中心部分扩展疏水和极性接触，即“钳住”靶标。进行了一系列第二代配体存在下Aβ中心螺旋稳定性的分子动力学（MD）模拟，并揭示了Aβα-螺旋构象的进一步稳定，且配体与Aβ之间存在更多的极性和非极性接触。与第一代配体相比，Aβ。选择的新颖的靶向Aβ的新配体的合成是通过活性酯偶联方法在溶液中进行的，或者使用Fmoc化学方案在固相上进行的。这包括掺入脂族烃部分，带有脂族烃尾部的支链三氨基酸和具有4'-侧链中的N，N-二甲基氨基-1，8-萘二甲酰亚胺基。通过海马切片制剂中的伽马振荡实验评估了配体降低Aβ1–42神经毒性的能力。发现“钳位”的第二代配体是有效
• Effect of carbon chain length in acyl coenzyme A on the efficiency of enzymatic transformation of okadaic acid to 7- O -acyl okadaic acid
  作者：Sachie Furumochi、Tatsuya Onoda、Yuko Cho、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Mari Yotsu-Yamashita、Keiichi Konoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.027

  日期：2016.7

  Saturated fatty acyl CoAs with a carbon chain length of 14, 16 and 18 exhibited higher yields than those with a carbon chain length of 10 or 12. Acyl CoAs with carbon chain lengths from 14 to 18 and containing either a diene unit, an alkyne unit, or an azide unit in the carbon chain were synthesized and shown to provide the corresponding DTX3 with a yield comparable to that of hexadecanoyl CoA. The three

  冈果酸（原鞭毛原鞭毛体物种的产物）在各种双壳类动物中被转化为7- O-酰基OA。在存在来自双壳类动物消化腺的微粒体级分的情况下，结构转化在体外以酶促方式进行。我们一直在使用LC-MS / MS通过检测7- O来鉴定OA转化酶-酰基OA，也称为dinophysistoxin 3（DTX3）。但是，由于OA转化酶是一种膜蛋白，而DTX3的替代测定是必需的，而溶解膜蛋白的表面活性剂会降低LC-MS / MS的灵敏度。本研究研究了饱和脂肪酰基COA，其碳链长度为10（癸酰基），12（十二烷酰基），14（十四烷酰基），16（十六烷酰基）和18（十八烷酰基）为体外酰化反应的底物。碳链长度为14、16和18的饱和脂肪酰基COA的收率高于碳链长度为10或12的饱和脂肪酰基COA。碳链长度为14至18且包含二烯单元，炔烃单元的酰基COA ，合成或显示出碳链中的叠氮单元或叠氮化物单元，并显示出可提供与十六烷酰
• Enhancement of self-assembly and gelation ability of N,N’-didodecanoyl ethylenediamine organogelator by terminal functionalization
  作者：Yasutomo Yamamoto、Akane Oyanagi、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.066

  日期：2016.12

  Functionalization at the methyl terminals of N,N′-didodecanoyl ethylenediamine was found to provide a much more powerful low molecular-weight gelators. Replacement of the terminal methyl groups of diamides with carboxy groups effectively enhanced the molecular self-assembly. Terminal functionalization enables organogelator to switch to hydrogelator. FTIR spectra and SEM imaging indicated that an intermolecular

  发现在N，N′-二十二烷酰基乙二胺的甲基末端的官能化提供了更强大的低分子量胶凝剂。用酰胺取代二酰胺的末端甲基可以有效地增强分子自组装。末端官能化使有机胶凝剂能够转换为水胶凝剂。FTIR光谱和SEM成像表明中央酰胺基团的分子间氢键不受末端官能团的干扰。

表征谱图