6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02661620
• 分子量: 258.301
• InChiKey: XIUVRKVRWODYRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde 在 sodium ascorbate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成新的三唑融合的咪唑并[2,1-b]噻唑杂种，重点是金黄色葡萄球菌致病因子。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• New imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-based aryl hydrazones: unravelling their synthesis and antiproliferative and apoptosis-inducing potential
  作者：Mohd Adil Shareef、Ganthala Parimala Devi、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00188k

  日期：——

  Herein, we have designed and synthesized new imidazo[2,1-b]thiazole-based aryl hydrazones (9a–w) and evaluated their anti-proliferative potential against a panel of human cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 9i and 9m elicited promising cytotoxicity against the breast cancer cell line MDA-MB-231 with IC50 values of 1.65 and 1.12 μM, respectively. Cell cycle analysis revealed that 9i

  在这里，我们设计并合成了新的基于咪唑并[2,1 - b ]噻唑的芳基（9a–w），并评估了它们对一组人类癌细胞系的抗增殖潜力。在合成的化合物中，9i和9m引发了针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的有希望的细胞毒性，IC 50值分别为1.65和1.12μM。细胞周期分析显示9i和9m将MDA-MB-231细胞显着阻滞在G0 / G1期。此外，详细的生物学研究（例如膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，DCFH-DA，JC-1和DAPI染色试验）显示9i和9m触发了MDA-MB-213细胞的凋亡。总的来说，目前的研究证明了9i和9m在乳腺癌细胞中具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的潜力，并建议将来可以将它们作为有希望的抗增殖药加以研究。
• [EN] IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE COMME AGENTS ANTICANCEREUX PUISSANTS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011045646A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula (A), useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A. wherein R = H for 7a-f to18a-f R = CH3 for 19a-f to 30a-f

  本发明提供了通式（A）的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-香豆素杂合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。其中，对于7a-f至18a-f，R = H，对于19a-f至30a-f，R = CH3。
• IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20120271054A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A. wherein

  本发明提供了一种通式A的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，可作为潜在的抗人癌细胞系药物。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-查尔酮杂化物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。
• Imidazothiazole-chalcone derivatives as potential anticancer agents and process for the preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US08916711B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A wherein

  本发明提供了一种通式A的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，可作为潜在的抗人癌细胞系的抗癌剂。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-查尔酮杂化物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107644
  作者：Elkotamy, Mahmoud S.、Elgohary, Mohamed K.、Al-Rashood, Sara T.、Almahli, Hadia、Eldehna, Wagdy M.、Abdel-Aziz, Hatem A.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107644

  日期：——

  The current study investigates the anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities of 16 novel indolinone-grafted imidazo[2,1-]thiazole and imidazo[1,2-]pyridine derivatives ( and ). The structures of these target compounds were confirmed using elemental and spectral analyses. All compounds were evaluated for their VEGFR-2 inhibitory activity in vitro, with eight compounds demonstrating promising results

  目前的研究调查了 16 种新型吲哚酮接枝咪唑并[2,1-]噻唑和咪唑并[1,2-]吡啶衍生物的抗癌和 VEGFR-2 抑制活性 ( 和 )。使用元素和光谱分析确认了这些目标化合物的结构。所有化合物均在体外评估了 VEGFR-2 抑制活性，其中 8 种化合物显示出良好的结果，IC 值在亚微摩尔范围内 (0.22 μM – 0.95 μM)。此外，还使用 ​​MTT 测定对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 评估了这些化合物的抗癌潜力。与参考药物顺铂 (IC = 11.50 µM) 相比，化合物 、 、 和 对 MDA-MB-231 细胞表现出优异的性能（IC 分别为 9.79、8.78、8.35 和 10.88 µM）。基于其一致的 VEGFR-2 抑制活性，选择化合物 、 、 和 进行进一步分析。 VEGFR-2（PDB ID：4AGD）的分子对接研究揭示了与共结晶配体