5-(1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1-(6-Methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: QRZSYNPRRYIWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(6-((3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophen-5-yl)methoxy)pyridin-3-yl)hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）所代表，其中R1、R2、R3、R5、R6、W和A在此处被定义。

  公开号：

  WO2016057731A1
• 作为产物：
  描述：

  5-((6-methoxypyridin-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 1-丙炔溴化镁 在 正己烷 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 5-(1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (10 g, 87%) as a yellow solid的产率得到5-(1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物、组合物以及治疗受GPR40受体调节影响的疾病的方法。该类化合物的结构式为(I)，其中R1、R2、R3、R5、R6、W和A的定义如下：

  公开号：

  US20160102071A1

文献信息

• GPR40 AGONISTS IN ANTI-DIABETIC DRUG COMBINATIONS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170290800A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compositions comprising (a) a GPR40 agonist and (b) an SGLT2 inhibitor, and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor and SGLT2 transporter. Such GPR40 compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein ring W, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , A, and Z, are defined herein.

  本文披露了包含（a）GPR40激动剂和（b）SGLT2抑制剂的组合物，以及治疗受GPR40受体和SGLT2转运蛋白调节影响的疾病的方法。这些GPR40化合物由以下式（I）表示： 其中环W，R1，R2，R3，R5，R6，A和Z在此处被定义。
• SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170291908A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U 1 , U 2 , U 3 , R 1 , R 2 , Z, and W are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。
• Substituted benzothiophenyl derivatives as GPR40 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10106553B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U1, U2, U3, R1, R2, Z, and W are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR40 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）表示： 其中 U1、U2、U3、R1、R2、Z 和 W 在此定义。
• GPR40 agonists in anti-diabetic drug combinations
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10195178B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed are compositions comprising (a) a GPR40 agonist and (b) an SGLT2 inhibitor, and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor and SGLT2 transporter. Such GPR40 compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein ring W, R1, R2, R3, R5, R6, A, and Z, are defined herein.

  公开了包含(a)GPR40激动剂和(b)SGLT2抑制剂的组合物，以及治疗受GPR40受体和SGLT2转运体调节影响的疾病的方法。此类 GPR40 化合物由如下式 (I) 表示： 其中环 W、R1、R2、R3、R5、R6、A 和 Z 在此定义。
• Phenyl propionic acid derivatives and uses thereof
  申请人：IL DONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11225472B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention relates to the compounds according to Formula (I), the racemates, enantiomers, diastereomers thereof or pharmaceutical acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions comprising these, for the treatment or prevention of metabolic disorders. The compounds according to Formula (I) are, as GPR40 agonists, available for oral administration with glucose-dependent insulin secretion mechanism, which exhibit excellent glucose lowering efficacy without the risk of hypoglycemia. Thus, the compounds and/or pharmaceutical compositions comprising the compounds as effective components are useful in treating and/or preventing symptoms of type 2 diabetes through adequate control of blood glucose.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢紊乱的根据式（I）的化合物、其外消旋体、对映体、非对映体或其药物可接受盐，或包含这些化合物的药物组合物。根据式（I）的化合物作为 GPR40 激动剂，可用于葡萄糖依赖性胰岛素分泌机制的口服给药，具有优异的降糖疗效，且无低血糖风险。因此，这些化合物和/或包含这些化合物作为有效成分的药物组合物有助于通过充分控制血糖来治疗和/或预防 2 型糖尿病的症状。