methyl-(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(tosyloxy) acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(tosyloxy) acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆S
• 分子量: 362.403
• InChiKey: VRFZEYKMRNKPSN-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(tosyloxy) acrylate 在 Pd₂dba3/RuPhos 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters

  摘要：

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl-(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(tosyloxy) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成γ-酮酯作为合成γ-羟基丁烯化物的关键中间体

  摘要：

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900023

文献信息

• (<i>E</i>)-,(<i>Z</i>)-Parallel Preparative Methods for Stereodefined β,β-Diaryl- and α,β-Diaryl-α,β-unsaturated Esters: Application to the Stereocomplementary Concise Synthesis of Zimelidine
  作者：Yuichiro Ashida、Yuka Sato、Takeyuki Suzuki、Kanako Ueno、Ken-ichiro Kai、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chem.201405150

  日期：2015.4.7

  Parallel and practical methods for the preparation of both (E)‐ and (Z)‐β‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 1 and (E)‐ and (Z)‐α‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 2 are described. These methods involve accessible, robust, stereocomplementary N‐methylimidazole (NMI)‐mediated enol tosylations (14 examples, 70–99 % yield), as well as stereoretentive Suzuki–Miyaura cross‐couplings (36 examples, 64–99 %

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• Pd-Catalyzed Synthesis of γ-Keto Esters as Key Intermediates for the Synthesis of γ-Hydroxybutenolides
  作者：Mathias Schacht、Djawid Mohammadi、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201900023

  日期：2019.4.24

  A robust and safe Palladium‐catalyzed domino‐carbonylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of vinyl tosylates as coupling partners with arylboronic acids and Mo(CO)6 as CO source was employed as key step in the synthesis of disubstituted γ‐hydroxybutenolides.

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。
• Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters
  作者：Jacqueline C.S. Woo、Shawn D. Walker、Margaret M. Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.012

  日期：2007.8

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.