(3S,4S)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-hept-1-en-5-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-hept-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhept-1-en-5-yn-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KSFFOUAKNJHGPS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,4S)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-hept-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基酮上进行螯合控制的非对映选择性亲核加成反应合成手性叔醇的均聚手性叔醇：应用于合成8-表阿霉素的C（1）-C（11）亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。

  DOI：

  10.1021/ol035516c