2-((2-bromophenyl)ethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: YNIHISUDWDWFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)pyridine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (Z)-1-propyl-4-(pyridin-2-ylmethylene)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 哌啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2-bromophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] tellurophenes作为潜在的组蛋白H3赖氨酸9去甲基酶（KDM4）抑制剂。

  摘要：

  基因表达和肿瘤生长可以通过组蛋白赖氨酸残基的甲基化水平来调节，赖氨酸残基的甲基化水平由组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）控制。设计并合成了一系列苯并[b]碲代菲和苯并[b]硒烯化合物，并评估了它们对组蛋白H3赖氨酸9脱甲基酶（KDM4）的抑制活性。在氨基甲酸酯，醇和芳族衍生物中，叔丁基苯并[b] tellurophen-2-基甲基氨基甲酸酯（化合物1c）对宫颈癌HeLa细胞具有KDM4特异性抑制活性，而相应的硒或氧替代化合物则无抑制活性。对KDM4。化合物1c还可以在宫颈癌和结肠癌中诱导细胞死亡，但不能诱导正常细胞中的细胞死亡。因此，化合物1c（KDM4的新型抑制剂）

  DOI：

  10.3390/ijms20235908

文献信息

• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• The synthesis of cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) complexes with benzoaryl-pyridines as C^N ligands for investigating their photophysical, electrochemical and electroluminescent properties
  作者：Dezhi Wang、Xi Chen、Hua Yang、Daokun Zhong、Boao Liu、Xiaolong Yang、Ling Yue、Guijiang Zhou、Miaofeng Ma、Zhaoxin Wu

  DOI：10.1039/d0dt02224a

  日期：——

  effects of the group VIA atoms on the properties of these (C^N)Pt(acac)-type complexes have been revealed. Owing to the rareness of (C^N)Pt(acac)-type complexes with benzo[b]selenophene and benzo[b]tellurophene groups, their EL abilities have been characterized using solution-processed organic light-emitting diodes (OLEDs). The optimized red OLEDs with the complex bearing a benzo[b]selenophene unit show

  已成功地与苯甲芳基-中的苯并[ b ]呋喃，苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]硒吩或苯并[ b ]碲代菲基团成功合成了一系列（C ^ N）Pt（acac）型配合物。吡啶配体。使用X-射线晶体学，复合物的与苯并[化学结构b ]硒吩和苯并[ b二茂铁基团已被清楚地揭示出来。这些（C ^ N）Pt（acac）型配合物的光物理，电化学和电致发光（EL）行为已得到充分表征。此外，已经获得了时变泛函理论（TD-DFT）和自然跃迁轨道（NTO）理论结果，以深入了解吸收和发射特征。已经表明，具有最低能量的吸收带和磷光发射行为均由苯甲芳基-吡啶环金属化配体支配。重要的是，已经揭示了VIA族原子对这些（C ^ N）Pt（acac）型配合物的性质的影响。由于稀有（C ^ N）Pt（acac）型与苯并[ b ]硒烯和苯并[ b ]的配合物噻吩基团，其EL能力已使用溶液处理的有机发光二极管（OLED）进行了表征。与复杂的轴承优化红色的OLED的苯并[
• Stereo- and regioselective gold(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroamination of 2-(arylethynyl)pyridines with anilines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c8ob02356e

  日期：——

  2-(arylethynyl)pyridines with anilines affords stereoselectively Z-enamine products with excellent regioselectivity. The reaction proceeds with moderate to excellent yields and accommodates a diverse range of functional groups on alkynes (ether, bromo, trifluoromethyl, acetyl, and carbomethoxy) and anilines (ether, bromo, chloro, and carbethoxy). The stereochemistry of the obtained enamines is complementary to that

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。
• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• Pyridyl Directed Catalyst-Free <i>trans</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kang Yuan、Naoya Suzuki、Soren K. Mellerup、Xiang Wang、Shigehiro Yamaguchi、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03698

  日期：2016.2.19

  trans-hydroboration of internal alkynes at room temperature with 9-BBN, producing five-membered BN-heterocycles. Contrary to conventional cis-hydroboration, we demonstrate that the introduction of a pyridyl group switches the stereoselectivity of the reaction. A hydride migration mechanism has been proposed and supported by DFT calculations for the trans-hydroboration. This new hydroboration approach

  我们报告了内部炔烃在室温下与9-BBN的直接反式氢硼化反应的第一个例子，产生了五元BN-杂环。与常规的顺-硼氢化相反，我们证明了吡啶基的引入改变了反应的立体选择性。氢化物迁移机制已经提出，并通过理论计算所支持的反式-hydroboration。这种新的硼氢化方法可以轻松构建新的蓝色荧光BN杂环化合物。