tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-morpholin-4-ylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 312.453
• InChiKey: QXEQWVSNDMVJCL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbony)amino)-3-(6-isopropylbenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid 、 丙酸酐 、 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(S)-N-((S)-1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)-3-(6-isopropylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-propionamidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。

  公开号：

  WO2018183411A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-环己基甘氨酸 在 硼烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的模块化配体，用于将有机锌试剂对映体选择性加成到醛中。

  摘要：

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。

  DOI：

  10.1021/jo0349375
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 4-苯基-1-丁炔 在 dimethyl sulfide borane 、 cyclohexene adduct at 1:2 molar ratio 、 diethylzinc 、 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-2-hydroxy-1-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxide

  摘要：

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.

  DOI：

  10.1021/ol0614525

文献信息

• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018183411A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Compounds of formula (I) as inhibitors of DCNl and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCNl inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCNl provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxide
  作者：Sa Wang、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol0614525

  日期：2006.8.1

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.