tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-morpholin-4-ylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 312.453
• InChiKey: QXEQWVSNDMVJCL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbony)amino)-3-(6-isopropylbenzo[d]thiazol-2-yl)propanoic acid 、 丙酸酐 、 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(S)-N-((S)-1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)-3-(6-isopropylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-propionamidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。

  公开号：

  WO2018183411A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-环己基甘氨酸 在 硼烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的模块化配体，用于将有机锌试剂对映体选择性加成到醛中。

  摘要：

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。

  DOI：

  10.1021/jo0349375
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 4-苯基-1-丁炔 在 dimethyl sulfide borane 、 cyclohexene adduct at 1:2 molar ratio 、 diethylzinc 、 tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-morpholinoethyl)carbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-2-hydroxy-1-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxide

  摘要：

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.

  DOI：

  10.1021/ol0614525