5-bromo-2-[18F]fluoropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[18F]fluoropyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(fluoro-¹⁸F)pyridine；5-bromo-2-(18F)fluoranylpyridine
• 化学式: C₅H₃BrFN
• 分子量: 174.99
• InChiKey: MYUQKYGWKHTRPG-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 kryptofix 222 、 四甲基碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到5-bromo-2-[18F]fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的 [18F] 四甲基氟化铵进行 SNAr 放射性氟化

  摘要：

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01491

文献信息

• Selective syntheses of no-carrier-added 2- and 3-[18F]fluorohalopyridines through the radiofluorination of halopyridinyl(4′-methoxyphenyl)iodonium tosylates
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c2cc35005j

  日期：——

  No-carrier-added 2- and 3-[(18)F]fluorohalopyridines were readily synthesized as potentially useful labeling synthons for prospective PET radiotracers through the selective radiofluorination of halopyridinyl(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylates, themselves conveniently prepared in a single pot from iodohalopyridines.

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。
• Synthesis of fluorine-18-labelled 5- and 6-fluoro-2-pyridinamine
  作者：Aiman Abrahim、Peter Angelberger、Kurt Kletter、Markus Müller、Christian Joukhadar、Thomas Erker、Oliver Langer

  DOI：10.1002/jlcr.1049

  日期：2006.3.30

  [18F]fluoride incorporation at the meta-position (5-position) of the pyridine ring after only 5 min of heating at 150°C. After base-catalysed hydrolysis of the [18F]fluorinated pyridinecarbonitriles into their corresponding carboxamides, the latter were transformed in a Hofmann-type rearrangement reaction into the respective amines by treatment of crude reaction mixtures with bromine and aqueous base (20–30% conversion

  开发了一种在两到三个反应步骤中制备新的氟 18 标记氟吡啶衍生物 5-[18F] 氟-2-吡啶胺和 6-[18F] 氟-2-吡啶胺的一锅放射合成方法。第一步包括在 150–180°C 的 DMSO 中用 K[18F]F-K222 对市售的卤素取代的 2-吡啶甲酰胺或 2-吡啶甲腈衍生物进行无载体添加的亲核芳香取代。对于所有研究的前体分子，[18F] 氟化物的结合产率范围为 67% 至 98%。值得注意的是，在 150°C 下加热仅 5 分钟后，5-溴-2-吡啶甲腈在吡啶环的间位（5 位）处几乎可以定量地引入 [18F] 氟化物。[18F]氟化吡啶甲腈经碱催化水解成相应的甲酰胺后，通过用溴和碱水溶液处理粗反应混合物，后者在霍夫曼型重排反应中转化为相应的胺（转化率为 20-30%）。反应混合物通过反相半制备型 HPLC 纯化，然后进行强阳离子交换固相萃取，以非衰变校正的放射化学产率提供 5-[18F]