undec-10-en-1-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-en-1-yl pivalate
• 英文别名: 10-undecenyl pivalate；undec-10-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: PSKTVBUPGYXXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl pivalate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2,2-dimethylpropanoic acid 11-oxoundecyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴代和氟代达尼卡利平A的合成与生物评价

  摘要：

  我们公开了（+）-溴莫尼卡利平A和（±）-氟丹黄素A的合成。这两种分子在溶液中的相对构型和基态构象均通过基于J的构型分析得到了证实，这表明它们与天然构型相同。丹尼西林A。此外，初步毒理学研究表明，丹尼西林A的不利影响可能是由于卤素的亲脂性所致。

  DOI：

  10.1002/anie.201510608
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到undec-10-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• A Practical Radical Based Access to Functionalised Geminal Bisphosphonates
  作者：Samir Z. Zard、Fabien Gagosz

  DOI：10.1055/s-2003-37108

  日期：——

  Xanthate derivatives of tetraalkylmethylenebisphos­phonate add efficiently to various functionalised olefins to give the corresponding adducts via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide.

  四烷基亚甲基双膦酸盐的氟代物能够高效地与各种功能化烯烃加成，通过少量月桂酸过氧化物引发的自由基链反应生成相应的加成物。
• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。
• Diastereoselective synthesis and reactions of diorganozinc reagents obtained after hydroborations with 9-BBN-H, thexylborane and catecholborane
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01916-5

  日期：2001.12

  greatly enhanced by a boron–zinc exchange reaction, providing organozincs that react with a broad range of electrophiles. Diastereomerically enriched diorganozincs can be obtained after hydroborations with 9-BBN-H, thexylborane and catecholborane.

  硼锌交换反应可大大提高有机硼烷的范围，提供与各种亲电试剂反应的有机锌。与9-BBN-H，Thexylborane和catecholborane硼氢化反应后，可以获得非对映体富集的二有机锌。
• Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals
  作者：Peter Boutillier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b101751i

  日期：——

  Radicals derived from β-ketoesters can, depending on the position of the unpaired electron, represent synthetic equivalents to the high energy and elusive alkynyl radicals or to the stabilised and relatively unreactive propargyl radicals by application of the xanthate transfer reaction followed by nitrosative cleavage of the corresponding isoxazolinones.

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。
• Process for the metathesis of alkenyl esters
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04496758A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  An improved process for the metathesis of alkenyl esters utilizing substantially reduced catalyst levels is provided. For the process, an alkenyl ester of the formula ##STR1## where R is hydrogen or alkyl, R* is tertiary alkyl or an aromatic group, and n is an integer from 2 to 20 is reacted with a tungsten hexachloride/tetraalkyltin catalyst.

  提供了一种改进的烯丙基酯交换反应工艺，利用大幅降低的催化剂水平。对于该工艺，将式为##STR1##的烯丙基酯与钨六氯化物/四烷基锡催化剂反应，其中R为氢或烷基，R*为三级烷基或芳香族基，n为2至20的整数。