N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N2-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-methyl-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N2-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-methyl-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(4-methyl-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₆O₂
• 分子量: 517.03
• InChiKey: OUDXTHBCOKSHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N2-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine 、 N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N2-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-methyl-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉-嘧啶杂种上的N-哌啶基取代：对抗疟原虫效力的影响。

  摘要：

  为了鉴定具有增强的抗疟活性的化合物，合成了一系列的4-氨基喹啉-哌啶基-嘧啶杂化物。所有合成的分子在体外针对培养的恶性疟原虫W2和D6菌株进行了评估，并显示出有效的抗疟原虫活性，IC50值在0.02-5.16μM范围内。在22种合成的杂种中，发现有12种比氯喹（CQ）更好（活性高达八倍），特别是对恶性疟原虫抗CQ的W2菌株，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。机理研究表明，这些化合物与血红素结合，计算对接研究表明Pf-DHFR活性位点内有良好的对接相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.007

文献信息

• N -Piperonyl substitution on aminoquinoline-pyrimidine hybrids: Effect on the antiplasmodial potency
  作者：Rohit Kholiya、Shabana I. Khan、Aparna Bahuguna、Mohit Tripathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.007

  日期：2017.5

  4-aminoquinoline-piperonyl-pyrimidine hybrids were synthesized with the aim of identifying compounds with enhanced antimalarial activity. All the synthesized molecules were evaluated in vitro against cultured Plasmodium falciparum W2 and D6 strains and exhibited potent antiplasmodial activities with IC50 values in the range of 0.02-5.16 μM. Out of the 22 synthesised hybrids, 12 were found to be better (up

  为了鉴定具有增强的抗疟活性的化合物，合成了一系列的4-氨基喹啉-哌啶基-嘧啶杂化物。所有合成的分子在体外针对培养的恶性疟原虫W2和D6菌株进行了评估，并显示出有效的抗疟原虫活性，IC50值在0.02-5.16μM范围内。在22种合成的杂种中，发现有12种比氯喹（CQ）更好（活性高达八倍），特别是对恶性疟原虫抗CQ的W2菌株，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。机理研究表明，这些化合物与血红素结合，计算对接研究表明Pf-DHFR活性位点内有良好的对接相互作用。