(E)-1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: PPDVDNFZPYRBJB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 、 (E)-1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到rac-(2R,3S)-5-cyclohexyl-N,N-dimethyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrofuran-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮立体选择性合成三氟甲基取代的2H-呋喃胺。

  摘要：

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08582c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 乙酰基环己烷 以 甲苯 为溶剂， 以14%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯胺具有高度定点选择性的无金属CH乙酰氧基化作用

  摘要：

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00222

文献信息

• Phenylamino-Pyrimidine (PAP) Derivatives: A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Protein Kinase C (PKC)
  作者：Jürg Zimmermann、Giorgio Caravatti、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Müller、Nicholas B. Lydon、Doriano Fabbro

  DOI：10.1002/ardp.19963290707

  日期：——

  Phenylamino‐pyrimidines represent a novel class of inhibitors of the protein kinase C with a high degree of selectivity versus other serine/threonine and tyrosine kinases. Steady state kinetic analysis of N‐(3‐[1‐imidazolyl]‐phenyl)‐4‐(3‐pyridyl)‐2‐pyrimidinamine (5), which showed potent inhibitory activity, revealed competitive kinetics relative to ATP. The adjacent H‐bond acceptor of the pyrimidine

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。
• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-difluorinated heterocycles from enaminones and difluorocarbene precursors
  作者：Fei Wang、Rui Fu、Jie Chen、Jiaxin Rong、Enfu Wang、Jian Zhang、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00383j

  日期：——

  gem-difluorinated 2H-furans from reactions of BrCF2CO2Et with enaminones has been described. The reactions tolerate a wide variety of functional groups under metal-free conditions. An active aminocyclopropane is proposed to be a key intermediate through the cyclopropanation of difluorocarbene with enaminones, which further triggers a regioselective C–C bond cleavage in situ to afford the corresponding gem-difluorinated

  已经描述了由 BrCF 2 CO 2 Et 与烯胺酮反应合成偕二氟化 2 H-呋喃的级联策略。该反应在无金属条件下耐受多种官能团。通过二氟卡宾与烯胺酮的环丙烷化反应，活性氨基环丙烷被认为是关键中间体，这进一步引发了区域选择性 C-C 键原位断裂，得到相应的偕二氟化2 H-呋喃。
• A Straightforward Approach to Fluorinated Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole Derivatives via Metal/Additive-Free Annulation with Enaminones, 3-Aminoindazoles, and Selectfluor
  作者：Zhaoliang Xu、Xiao Geng、Yiwen Cai、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00136

  日期：2022.5.20

  A novel and efficient three-component reaction with two C–N bonds and one C–F bond formation has been reported, which provides a straightforward route to a variety of fluorinated pyrimido[1,2-b]indazole derivatives. This transformation has the advantage of excellent functional group compatibility, including aliphatic and aromatic substituents enaminones. Moreover, metal and additives are not necessary

  已经报道了一种具有两个 C-N 键和一个 C-F 键形成的新型高效三组分反应，它为各种氟化嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物提供了一条直接的途径。这种转变具有优异的官能团相容性的优点，包括脂肪族和芳香族取代基烯胺酮。此外，该反应不需要金属和添加剂，这对含氟杂环化合物的合成和应用具有重要意义。
• Electrochemical multicomponent [2+2+1] cascade cyclization of enaminones and primary amines towards the synthesis of 4-acylimidazoles
  作者：Mingxu Wang、Ying Gao、Xiao-Jing Zhao、Lu Gao、Yonghui He

  DOI：10.1039/d3cc06196e

  日期：——

  An electrochemical multicomponent [2+2+1] cascade cyclization of enaminones and primary amines towards the synthesis of 4-acylimidazoles has been developed. In an undivided cell, enaminones and primary amines can smoothly participate in this reaction to provide a series of 1,2-disubstituted 4-acylimidazoles at room temperature. The reaction avoids the use of both transition-metal catalysts and oxidation

  烯胺酮和伯胺的电化学多组分[2+2+1]级联环化已被开发用于合成4-酰基咪唑。在未分裂的细胞中，烯胺酮和伯胺可以顺利地参与该反应，在室温下提供一系列1,2-二取代的4-酰基咪唑。该反应避免了使用过渡金属催化剂和氧化试剂，这使其更具可持续性和可再生性。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Neogenesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1511751B1

  公开（公告）日：2008-03-19