1'-isopropyl-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolium] perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-isopropyl-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolium] perchlorate
• 英文别名: 2'-Methyl-1'-propan-2-ylspiro[cyclohexane-1,3'-indol-1-ium];perchlorate
• 化学式: C₁₇H₂₄N*ClO₄
• 分子量: 341.835
• InChiKey: SOMQIURGLKIZQU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 、 1'-isopropyl-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolium] perchlorate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-benzoyl-1'-isopropyl-3,5-diphenyldispiro[cyclohexa-2,4-diene-1,2'-indoline-3',1"-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。XXI †。通过吡咯鎓环转化在螺二氢吲哚上作为第二个螺连接环的芳酰基环己二烯部分的非对映选择性构建

  摘要：

  2,4,6-三芳基吡啶鎓高氯酸盐1与由相应的甲基吲哚盐2原位生成的亚甲基二氢吲哚3 反应，该亚甲基二氢吲哚盐3与环烷烃，苯甲酰化环烯烃或杂环系统螺旋稠合。这些非对映选择性的2，5- [C 4 + C 2 ]吡喃鎓环转化是在三乙胺/乙酸的存在下于沸腾的乙醇中进行的，以得到在环己二烯环上具有更大体积取代基的反式构型的二螺二吲哚啉4。通过相同类型的转化，双螺化合物7/10从吡喃鎓盐1a和6/9（苯并稠合的3的类似物）获得带有额外的稠合苯环的苯并稠合类似物。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390202
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-1-phenylhydrazine 、 乙酰基环己烷 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到1'-isopropyl-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolium] perchlorate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。XXI †。通过吡咯鎓环转化在螺二氢吲哚上作为第二个螺连接环的芳酰基环己二烯部分的非对映选择性构建

  摘要：

  2,4,6-三芳基吡啶鎓高氯酸盐1与由相应的甲基吲哚盐2原位生成的亚甲基二氢吲哚3 反应，该亚甲基二氢吲哚盐3与环烷烃，苯甲酰化环烯烃或杂环系统螺旋稠合。这些非对映选择性的2，5- [C 4 + C 2 ]吡喃鎓环转化是在三乙胺/乙酸的存在下于沸腾的乙醇中进行的，以得到在环己二烯环上具有更大体积取代基的反式构型的二螺二吲哚啉4。通过相同类型的转化，双螺化合物7/10从吡喃鎓盐1a和6/9（苯并稠合的3的类似物）获得带有额外的稠合苯环的苯并稠合类似物。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390202

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXI</b>. Diastereoselective built-up of an aroylcyclohexadiene moiety as second spiro-connected ring at spiroindolines by pyrylium ring transformation
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570390202

  日期：2002.3

  cycloalkene or a heterocyclic system. These diastereoselective 2,5-[C4+C2] pyrylium ring transformations are carried out in the presence of triethylamine/acetic acid in boiling ethanol to give the dispiroindolines 4 with a trans configuration of the more bulky substituents at the cyclohexadiene ring. By the same type of transformation the dispiro compounds 7/10 with an additional fused benzene ring are obtained

  2,4,6-三芳基吡啶鎓高氯酸盐1与由相应的甲基吲哚盐2原位生成的亚甲基二氢吲哚3 反应，该亚甲基二氢吲哚盐3与环烷烃，苯甲酰化环烯烃或杂环系统螺旋稠合。这些非对映选择性的2，5- [C 4 + C 2 ]吡喃鎓环转化是在三乙胺/乙酸的存在下于沸腾的乙醇中进行的，以得到在环己二烯环上具有更大体积取代基的反式构型的二螺二吲哚啉4。通过相同类型的转化，双螺化合物7/10从吡喃鎓盐1a和6/9（苯并稠合的3的类似物）获得带有额外的稠合苯环的苯并稠合类似物。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。