6-butyl-3-ethyl-2-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-butyl-3-ethyl-2-methoxypyridine
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: GVNPRYRNCUQALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 碘乙烷 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以29%的产率得到6-butyl-3-ethyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)

  摘要：

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。

  DOI：

  10.1039/a701914i

文献信息

• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a701914i

  日期：——

  A series of potential unimetal superbases BuLi–ROLi has been studied in order to increase the basicity/nucleophilicity ratio ([B/N]R) of BuLi. The best [B/N]R ratio is found with BuLi–LiDMAE. This complex base apparently metallates 2-methoxypyridine at the unexpected C-6 position. It is shown that no actual metallated species are formed in the reaction medium, the reaction occurring as the result of a common radical precursor stabilized by an aggregate cluster. Finally, as an application, C-6 substituted 2-methoxypyridines have been obtained in good to excellent yields.

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。