2-allyl-2,3-butadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 2-vinylidenepent-4-enoic acid；2-ethenylidenepent-4-enoic acid
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: PSGPJGRDALNOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2,3-butadienoic acid 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-n-Propyl-4-carbomethoxy-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pent-4-enoate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-allyl-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Efficient synthesis of 1,2-bis(alkoxycarbonyl)pyrazol-3-ones from 2,3-allenoic acids, azodicarboxylates and PPh3
  作者：Ruizhi Lü、Xin Cheng、Xingliang Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc48215d

  日期：——

  An efficient cascade reaction of 2,3-allenoic acids with dialkyl azodicarboxylate in the presence of PPh3 affording 1,2-bis(alkoxycarbonyl)pyrazol-3-ones in moderate yields has been developed. The reaction may proceed via the intramolecular Michael addition of the expected 2,3-allenoyl hydrazines.

  已经开发了在PPh3存在下2,3-烯丙基酸与偶氮二羧酸二烷基酯的有效级联反应，以中等收率得到1,2-双（烷氧基羰基）吡唑-3-酮。该反应可通过预期的2，3-烯丙基酰基肼的分子内迈克尔加成进行。
• The Renaissance of an Old Problem: Highly Regioselective Carboxylation of 2-Alkynyl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503494

  日期：2015.11.23

  A steric effect‐controlled, zinc‐mediated carboxylation of different 2‐alkynyl bromides under an atmospheric pressure of CO2 has been developed by careful tuning of different reaction parameters, including the metal, solvent, temperature, and additive. 2‐Substituted 2,3‐allenoic acids were afforded from primary 2‐alkynyl bromides, whereas the carboxylation of secondary 2‐alkynyl bromides yielded 3‐alkynoic

  通过仔细调节不同的反应参数（包括金属，溶剂，温度和添加剂），已开发出在CO 2大气压下，空间效应控制的锌介导的不同2-炔基溴化物的羧化反应。伯2-炔基溴化物可提供2-取代的2,3-烯丙酸，而仲2-炔基溴化物的羧化则可得到3-链炔酸，且得率较高。已经提出了观察到的区域选择性的基本原理。
• <i>O</i>‐Arylation of Carboxylic Acids using (Phenyl)[2‐(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate as a Precursor of Arynes
  作者：Jian Xue、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910701397417

  日期：2007.7.1
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Carbonylative Esterification of Allenoic Acids for the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Jan-E. Bäckvall、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00572

  日期：2024.3.29

  A highly efficient dehydrogenative carbonylative esterification of allenoic acids using Pd-catalysis was developed, providing a novel approach to synthesizing esterified γ-butyrolactone derivatives with consistently good to excellent results demonstrated across over 50 examples. Additionally, we used a heterogeneous catalyst known as Pd-AmP-MCF and harnessed biomimetic-aerobic-oxidation conditions

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。