ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MQEPEFISJBYEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 在 三甲胺盐酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-cyclohexylidene-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512

文献信息

• Homoaldol and Aldol Reactions from Common Enolates and Oxiranes: Reaction of Reductively Generated Chromium Enolates through Cationic Rearrangement
  作者：Makoto Hojo、Kyosuke Sakata、Xiamuxikamaer Maimaiti、Junya Ueno、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2002.142

  日期：2002.2

  Enolates generated from α-bromo esters by the reduction with “Bu6CrLi3” react with oxiranes to afford γ-hydroxy esters and β-hydroxy esters, depending on the Lewis acid used as a promoter.

  α-溴酯通过用“Bu6CrLi3”还原生成的烯醇化物与环氧乙烷反应生成 γ-羟基酯和 β-羟基酯，这取决于用作促进剂的路易斯酸。