4-ferrocenylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ferrocenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: methylferrocene vinyl ketone；acetylvinylferrocene
• 化学式: C₁₄H₁₄FeO
• 分子量: 254.112
• InChiKey: HLOCSFBZKKVPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ferrocenylbut-3-en-2-one 在 硼烷铵络合物 、 水 作用下， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水相有机金属合成：氨硼烷 (NH3.BH3) 作为一种方便的无金属试剂，用于还原水中的二茂铁基和二茂铁羰基衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种绿色方法，使用氨硼烷作为还原剂和纯水作为溶剂，将二茂铁衍生的醛和酮还原为其各自的醇。我们还报道了当反应在无溶剂条件下进行时，相同前体脱氧为相应的烷基二茂铁。这两种方法均适用于二茂铁的各种羰基衍生物，产品收率在 40-95% 范围内，并且在大多数情况下，产品纯化不需要柱色谱。对烷基衍生物脱氧的研究扩展到了钴夹心化合物-[(COCH)CH]Co(η-CPh)和钌茂的酮衍生物。还发现氨硼烷可用作方便的还原剂，用于在室温下在水介质中将二茂铁化合物选择性还原为其各自的二茂铁衍生物。已经进行了对照实验来探索这些反应的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123273
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以83.7%的产率得到4-ferrocenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物及其制备方法和用途，其中含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物的结构由以下通式(1)或通式(2)表示：其中R选自4‑氯、4‑甲氧基、4‑甲基、3‑氯、3,5‑二甲氧基、3,5‑二氯、4‑乙基、4‑氟、4‑溴、3‑溴、3‑甲基、4‑三氟甲氧基或氢。本发明含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物对小鼠皮肤黑色素瘤细胞(B16‑F10)和人肺癌细胞株(A549)有明显的抑制生长作用，因此可以用于制备抗肿瘤的药物。

  公开号：

  CN106905380A

文献信息

• Regioselective Formal [4 + 2] Cycloadditions of Enaminones with Diazocarbonyls through Rh^III-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Bi-Wei Yan、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01540

  日期：2018.7.6

  A regioselective formal [4 + 2] cycloaddition for the assembly of highly functionalized benzene rings was successfully developed. In this reaction, olefinic C–H bond functionalization/cyclization cascade reaction followed by rearomatization led to the desired molecules in one step under mild reaction conditions. This protocol also displays a broad substrate scope and good tolerance to a wide range

  成功开发了用于高官能化苯环组装的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。在该反应中，烯烃C–H键官能化/环化级联反应，然后重新进行麦芽糖化，可在温和的反应条件下一步生成所需的分子。该协议还显示了广泛的底物范围和对多种官能团的良好耐受性。另外，还证明了用于高度共轭多苯的合成和天然产物多样化的潜在效用。
• Synthesis of [3.3](1,1′)- and [5.5](1,1′)Ruthenocenophanes and Their Ferrocenoruthenocenophane Homologs
  作者：Shin-ichi Kamiyama、Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Hiroyuki Watabe

  DOI：10.1246/bcsj.54.2079

  日期：1981.7

  [3.3](1,1′)Ruthenocenophane-2,14-diene-1,16-dione, [5.5](1,1′)ruthenocenophane-2,14,17,29-tetraene-1,16-dione and their ferrocenoruthenocenophane homologs were synthesized by using an intermolecular base-catalyzed condensation.

  通过分子间碱催化缩合反应，合成了[3.3](1,1′)钌吩烷-2,14-二烯-1,16-二酮、[5.5](1,1′)钌吩烷-2,14,17,29-四烯-1,16-二酮及其二茂铁钌吩烷同系物。
• Primary Amine Attached to an<i>N</i>-(Carboxyalkyl)imidazolium Cation: A Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction
  作者：Alexandr S. Kucherenko、Vladislav G. Lisnyak、Alexandr O. Chizhov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201400045

  日期：2014.6

  2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derivative modified with an N-(4-carboxybutyl)imidazolium cation and PF6– anion has been developed and applied as a recyclable organocatalyst of the asymmetric 1,4-conjugate addition of 4-hydroxy-2H-chromen-2-one to 1-substituted buten-3-ones or cyclohexen-3-one to afford corresponding Michael adducts in high yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee)

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。
• New diaryl-substituted azabicyclo[3.2.2]nonanes and their antiprotozoal potencies
  作者：Volker Wolkinger、Sarfraz Ahmad、Werner Seebacher、Johanna Faist、Robert Saf、Marcel Kaiser、Reto Brun、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-016-1800-0

  日期：2016.10

  the aromatic rings and differing amino substitution at a bridgehead atom of the bicyclic ring system were synthesized from bicyclo[2.2.2]octan-2-ones via Schmidt or Beckmann reactions and subsequent reduction. The bicyclic octanones were prepared in a one-pot synthesis from acyclic starting materials or in one step from properly functionalized diarylcyclohexanones which were accessible by a catalyzed

  摘要由双环[2.2.2] octan-2-ones经由Schmidt或d。贝克曼反应和随后的还原。双环辛酮是通过一锅合成从无环原料制备的，也可以是一步法合成的，其功能是通过适当的官能化二芳基环己酮制备的，这些二芳基环己酮可通过Diels-Alder催化反应获得。通过UV / Vis光谱，FT-IR光谱和HRMS对新化合物进行表征。使用1D和2D技术以及NOE测量，通过NMR光谱对异构体进行结构解析。抗恶性疟原虫K 1的抗原生动物活性 测定了对氯喹和乙胺嘧啶的抗性，对布氏锥虫的抵抗力以及新化合物的细胞毒性，并与报道的化合物进行了比较。讨论了结构－活动关系。 图形概要
• 一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道 响应受体分子及其合成方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN107522753B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种烯丙基亚胺桥联的二茂铁‑罗丹明B多通道响应受体分子及其在水相和活体细胞中高效检测Pd2+离子的应用。其特色是利用烯丙基亚胺桥将电信号响应基团二茂铁和光信号响应基团罗丹明B连接成受体分子，增加了结合位点，具有电化学、紫外、荧光、比色等多通道响应功能，实现了通过循环伏安、紫外可见和荧光光谱等方法选择性高效快速检测水相和细胞中的Pd2+离子，最低检出限为8.46×10‑9M，具有广阔的应用前景。