(2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(cyclohexyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: [2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl]-cyclohexylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: YCHJHPSLNXEMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 Beta-氧代-环己烷丙腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的2-三氟甲基化呋喃和二氢呋喃醇的可调谐合成：在硫酸中非常稳定。

  摘要：

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02326

文献信息

• Base-Mediated Tunable Synthesis of 2-Trifluoromethylated Furans and Dihydrofuranols: Extraordinary Stable in Sulfuric Acid
  作者：Junwen Wang、Shouxiong Chen、Wei Wu、Shunli Wen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02326

  日期：2019.12.6

  2-Trifluoromethylated furans and dihydrofuranols were tunably synthesized from the cyclization of β-ketonitriles with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone mediated by bases. In addition, dehydration of dihydrofuranol compounds with concentrated sulfuric acid gave another 2-(trifluoromethyl)furans isomer. The developed methodology exhibits an excellent functional group tolerance for both aromatic and aliphatic β-ketonitriles

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。