ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 298.265
• InChiKey: FDDNGOCONSSYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的[3 + 2]环三氟乙酰亚胺氯和异氰酸酯的环取代：一种改进的5-三氟甲基咪唑区域选择性合成的方法

  摘要：

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131168

文献信息

• Facile synthesis of 1-substituted 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates
  作者：Wei Sheng Huang、Cheng Ye Yuan、Zhi Qin Wang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03299-s

  日期：1995.10

  Base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetates to trifluoroacetimidoyl chlorides gives ethyl 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates with high regioselectivity.
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。