2-(4-bromophenoxy)-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)-3-nitropyridine
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD09932563
• 分子量: 295.092
• InChiKey: QTFKHGINUZQHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)-3-nitropyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(4-bromophenoxy)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化反应合成吡啶并[2,3- b] [1,4]苯并x氮平

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1883-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 4-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4-bromophenoxy)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化反应合成吡啶并[2,3- b] [1,4]苯并x氮平

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1883-x

文献信息

• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro- and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<347::aid-poc134>3.0.co;2-g

  日期：1999.4

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitropyridine (ortho-like) and 2-chloro-5-nitropyridine (para-like) with a series of aryloxide ions were studied in methanol at different temperatures. Plots of Delta H-not equal versus Delta S-not equal for both reactions gave good straight lines with isokinetic temperatures of 168 and 195 degrees C. Good linear relationships were obtained from the plots of log k(2) against sigma degrees values with relatively large negative rho values indicating the formation of Meisenheimer sigma-complex intermediates. Plots of log k(2) against pK(a) values gave good straight lines indicating that the reactions show an appreciable degree of bond formation in the transition state. An addition-elimination mechanism is suggested. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts cyclization
  作者：Sigen Guo、Xinran Zhong、Bowen Gong、Hongming Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1007/s10593-016-1883-x

  日期：2016.5

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of 6-aryl-substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts reaction of readily accessible 2-phenoxypyridin-3-amines and aromatic acids.

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。